Deoxynivalenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Deoxynivalenol
Andere Namen	DON; Vomitoxin; 12,13-Epoxy-3,4,15-trihydroxy- trichothec-9-en-8-on;
Summenformel	C15H20O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	296,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–153 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Deoxynivalenol (DON), auch bekannt als Vomitoxin, ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift) mit Trichothecen-Grundgerüst und ein Sesquiterpen.

Vorkommen

Deoxynivalenol kommt als Stoffwechselprodukt verschiedener Pilze der Gattung Fusarium (F. culmorum, F. graminearum) vor allem auf befallenem Getreide (Weizen, Gerste, Hafer) vor.

Eigenschaften

Deoxynivalenol ist chemisch relativ beständig. In wässrigem Medium sind Temperaturen größer 120 °C notwendig, um einen teilweisen Abbau zu erreichen. Hohe pH-Werte begünstigen den Abbau.^[4] Bekannte Abbauprodukte sind norDON A, norDON B und norDON C, 9-hydroxymethyl DON lactone, norDON D, norDON E und norDON F.^[5] Ein Abbau beim Backen von Brötchen wurde beobachtet.^[6]

Analytik

Die zuverlässige Identifizierung und Quantifizierung von DON in den unterschiedlichen Matrices kann durch chromatographische und massenspektrometrische Verfahren gewährleistet werden. Sowohl die Gaschromatographie (GC) als auch die Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) haben sich als zuverlässige Trenntechniken bewährt. Zur gaschromatographischen Analyse werden in der Regel geeignete Derivate (z. B. Trimethylsilylderivate) eingesetzt. Bei der HPLC sind Trennungen und MS-Messungen auch ohne Derivatisierung möglich. Die anschließende Massenspektrometrie ist sowohl mit Ionenfallen- als auch mit Quadrupolsystemen möglich. Die Anwendung beider MS-Ionisierungstechniken kann die Sicherheit der analytischen Aussagen im sogenannten 'low-level'-Bereich erheblich steigern.^[7]

Biologische Bedeutung

Deoxynivalenol ist ein Mykotoxin. Akut toxische Dosen verursachen Übelkeit und Erbrechen. Es ist ein gastrointestinaler Reizstoff. Deoxynivalenol ist ein Hemmstoff der Proteinsynthese. Bei Nutztieren verursacht mit Deoxynivalenol kontaminiertes Futter eine Wachstumsverzögerung, eine Beeinträchtigung des Immunsystems mit der Folge einer erhöhten Infektanfälligkeit. Eine gewisse Teratogenität lässt sich nachweisen.^[8]

Vermeidungsstrategien

Während der Produktion von Getreide können zahlreiche Maßnahmen ergriffen werden, um die Konzentration von Deoxynivalenol im Erntegut zu verringern. Dazu zählen die Vermeidung von Mais als Vorfrucht, wendende Bodenbearbeitung, der Anbau von Getreidesorten mit geringer Anfälligkeit gegen Fusarium-Arten sowie der Einsatz von Fungiziden.^[9]

Reduzierung in der weiteren Verarbeitung

In der Getreidemühle kann der DON-Gehalt einer Getreidepartie – sofern sie nicht komplett abgelehnt wird – durch Reinigungsschritte, wie z. B. Schwarz- oder Weißreinigung weiter reduziert werden. Auch Tischausleser (Paddy-Ausleser) können eingesetzt werden, da Fusarienkörner leichter sind als gesunde Weizenkörner. In der Kleie sind die DON-Gehalte höher als im Mehlkern. Bei zeitgemäßer Verarbeitung von Getreide wurde im 1. Mehl der DON-Gehalt gegenüber weißgereinigtem Getreide um 36 % vermindert.^[10], während andere Autoren von einer Reduzierung von bis zu 50 % berichten^[11].

Höchstmengenverordnung

Gesetzliche Höchstmengen für Deoxynivalenol liegen laut EU VO 1881/2006 für Getreideerzeugnisse bei 750 µg/kg, für Brot, Kleingebäck und Feine Backwaren bei 500 µg/kg und für Getreideerzeugnisse zur Herstellung von Kindernahrung bei 200 µg/kg.^[12]

Siehe auch

Weiterführende Literatur

C. Böhm: Entwicklung einer immunanalytischen Methode für die Probenvorbereitung von Deoxynivalenol und Zearalenon in Lebens- und Futtermitteln. Dissertation, Universität Wien, 2009

Weblinks

Detaillierte Informationen zu Deoxynivalenol bei Romer Labs (englisch) (Memento vom 8. September 2008 im Internet Archive)

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Deoxynivalenol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Deoxynivalenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ C. E. Wolf, L. B. Bullerman: Heat and pH alter the concentration of deoxynivalenol in an aqueous environment. In: Journal of Food Protection. Nr. 61, 1998, S. 365–367, PMID 9708313.
↑ M. Bretz, M. Beyer, B. Cramer, H-U. Humpf:: Thermal degradation of the Fusarium mycotoxin deoxynivalenol. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Nr. 54, 2006, S. 6445–6451, doi:10.1021/jf061008g.
↑ Ragab, S. Drusch, A. Kuhlmann, M. Beyer:: Characterizing effects of fermentation and baking on the deoxynivalenol content of rolls. In: Journal of Applied Botany and Food Quality. Nr. 79, 2005, S. 197–201.
↑ HU. Melchert, E. Pabel: Reliable identification and quantification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode - Candidate reference method for complex matrices. In: Journal of Chromatography. A 1056, 2004, S. 195–199.
↑ Pestka JJ. Deoxynivalenol: mechanisms of action, human exposure, and toxicological relevance. Arch. Toxicol. 2010 Sep;84(9):663-79. Epub 2010 Aug 27; PMID 20798930.
↑ M. Beyer, M.B. Klix, H. Klink, J-A. Verreet:: Quantifizierung des Einflusses von Vorfrucht, Bodenbearbeitung, Sorte und Triazolfungiziden auf den Deoxynivalenolgehalt von Weizen – ein Review. In: Journal of Plant Diseases and Protection. Band 113, Nr. 6, 2006, S. 241–246 (Abstact [PDF]).
↑ J. Wolff: Effekte von Be- und Verarbeitung auf die Deoxynivalenol- und Zearalenongehalte in Getreide und Getreideprodukten. In: Mycotoxinresearch. Band 21, Nr. 4, 2005, S. 246–250.
↑ J. Lepschy, A. Süß: Verteilung des Trichothecenmycotoxins Deoxynivalenol bei der Vermahlung von Weizen. In: Getreide, Mehl und Brot. Band 50, 1996, S. 340–342.
↑ VERORDNUNG (EG) Nr. 1881/2006 DER KOMMISSION vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln

[roempp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Deoxynivalenol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] Eintrag zu Deoxynivalenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] C. E. Wolf, L. B. Bullerman: Heat and pH alter the concentration of deoxynivalenol in an aqueous environment. In: Journal of Food Protection. Nr. 61, 1998, S. 365–367, PMID 9708313.

[5] M. Bretz, M. Beyer, B. Cramer, H-U. Humpf:: Thermal degradation of the Fusarium mycotoxin deoxynivalenol. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Nr. 54, 2006, S. 6445–6451, doi:10.1021/jf061008g.

[6] Ragab, S. Drusch, A. Kuhlmann, M. Beyer:: Characterizing effects of fermentation and baking on the deoxynivalenol content of rolls. In: Journal of Applied Botany and Food Quality. Nr. 79, 2005, S. 197–201.

[7] HU. Melchert, E. Pabel: Reliable identification and quantification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode - Candidate reference method for complex matrices. In: Journal of Chromatography. A 1056, 2004, S. 195–199.

[8] Pestka JJ. Deoxynivalenol: mechanisms of action, human exposure, and toxicological relevance. Arch. Toxicol. 2010 Sep;84(9):663-79. Epub 2010 Aug 27; PMID 20798930.

[9] M. Beyer, M.B. Klix, H. Klink, J-A. Verreet:: Quantifizierung des Einflusses von Vorfrucht, Bodenbearbeitung, Sorte und Triazolfungiziden auf den Deoxynivalenolgehalt von Weizen – ein Review. In: Journal of Plant Diseases and Protection. Band 113, Nr. 6, 2006, S. 241–246 (Abstact [PDF]).

[10] J. Wolff: Effekte von Be- und Verarbeitung auf die Deoxynivalenol- und Zearalenongehalte in Getreide und Getreideprodukten. In: Mycotoxinresearch. Band 21, Nr. 4, 2005, S. 246–250.

[11] J. Lepschy, A. Süß: Verteilung des Trichothecenmycotoxins Deoxynivalenol bei der Vermahlung von Weizen. In: Getreide, Mehl und Brot. Band 50, 1996, S. 340–342.

[12] VERORDNUNG (EG) Nr. 1881/2006 DER KOMMISSION vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln

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