Fusarinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fusarinsäure
Andere Namen	Fusarsäure; 5-Butylpyridin-2-carbonsäure; 5-n-Butylpicolinsäure;
Summenformel	C10H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose lichtempfindliche Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3442
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	179,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108–109 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fusarinsäure ist ein Picolinsäure-Derivat, der als Sekundärmetabolit der pflanzenschädigenden Schimmelpilze der Gattung Fusarium und der Art Gibberella fujikuroi gebildet wird.

Fusarinsäure hat herbizide, insektizide und antibakterielle Wirkungen. Es ist für Pflanzen ein Welketoxin (verursacht vorzeitiges Welken), auf den tierischen Organismus wirkt es aber nur schwach toxisch. Es hemmt die Dopamin-β-Hydroxylase (ein Enzym das Dopamin zu Noradrenalin konvertiert), hat eine blutdrucksenkende Aktivität und hat Einfluss auf die Membraneigenschaften von Zellen. Sie wirkt teilweise synergistisch mit anderen Mykotoxinen wie z. B. Deoxynivalenol (DON). Daher ist ihre Bedeutung als Mykotoxin noch nicht vollständig geklärt.

Geschichte

Fusarinsäure wurde erstmals 1934 von Teijiro Yabuta an der Universität Tokyo als ein Metabolit des reisschädigenden Pilz Gibberella fujikuroi (Fusarium moniliforme) identifiziert.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Fusaric acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Fusarinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.

Weblinks

Detaillierte Informationen zu verschiedenen Mykotoxinen

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Fusaric acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Fusarinsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] T. Yabuta, K. Kambe, T. Hayashi (1937): Biochemistry of the bakanae fungus. I. Fusarinic acid, a new product of the bakanae fungus. In: J. Agric. Chem. Soc. Jpn. Bd. 10, S. 1059–1068.

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