Harman-Alkaloide

Struktur von Harman, Harmol und Harmin
Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman[1] und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.
Grundkörper der β-Carboline
Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die ubiquitäre Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist;[2] aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Aber auch in Säugetieren werden Harmane endogen gebildet[1].

In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Harmalin und Harmin führen zu Halluzinationen und sind im traditionellen südamerikanischen Halluzinogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) enthalten. Die Alkaloide wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO)[3] und Ionentransportvorgänge, was die euphorisierende bis berauschende Wirkung verursacht.[4]

Schmelzpunkte der Harman-Alkaloide [2]
Substanz Harmin Harman Harmalin
Schmelzpunkt (°C) 262 237–238 250 (Zersetzung)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. 2,0 2,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 3. April 2009.
  3. Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
  4. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 3. April 2009.

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