Harmalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harmalin
Andere Namen	4,9-Dihydro-7-methoxy- 1-methyl-3H- pyrido[3,4-b]indol; 4,9-Dihydro-7-methoxy- 1-methyl-3H- β-carbolin;
Summenformel	C13H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1; 286,75 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–234 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.

Geschichte

Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goegel isoliert.^[2] 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag^[3]^[4], der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.^[5] Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.^[6]

Vorkommen

Harmalin und Harmin unter UV-Licht

Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie die Droge Ayahuasca enthalten Harmalin.

Wirkung

Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den „klassischen“ Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler Monoaminooxidase-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.

Rechtslage

In Deutschland unterliegt Harmalin nicht dem BtMG. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.^[7]^[8] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.^[9]^[10]

Weblinks

Harmalin und Harmin. In: Erowid. (englisch)
TIHKAL, #13 (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Lotsof, H. S. "Method of treating chemical dependency using β-carboline alkaloids, derivatives and salts thereof" United States Patent US5591738 1997.
↑ Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.
↑ Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.
↑ Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.
↑ Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.
↑ Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
↑ ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
↑ Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
↑ Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

[Aldrich-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich (PDF).

[fpo-2] Lotsof, H. S. "Method of treating chemical dependency using β-carboline alkaloids, derivatives and salts thereof" United States Patent US5591738 1997.

[perkin1-3] Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933–967.

[perkin2-4] Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967–972.

[manske-5] Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1–14.

[hasenfratz-6] Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151–226.

[7] Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.

[8] ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.

[9] Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.

[10] Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

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