Hesperetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hesperetin
Andere Namen	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4-benzopyron; Hesperetol; (S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon;
Summenformel	C16H14O6
Kurzbeschreibung	Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	72281
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	302,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216–218 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Benzol, Chloroform; löslich in Ethanol; löslich in verdünnten Alkalien;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide.^[6]

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.^[7]

Vorkommen

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).^[2]

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).^[8]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.^[9]

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 The Merck Index. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996. .
↑ Datenblatt (±)-Hesperetin bei Enzo Life Sciences, 4. Februar 2013.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Datenblatt Hesperetin (PDF) bei Carl Roth
↑ Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
↑ J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
↑ H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

Siehe auch

Neohesperidin-Dihydrochalkon

[Römpp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[merck_index-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 The Merck Index. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996. .

[alexis-3] Datenblatt (±)-Hesperetin bei Enzo Life Sciences, 4. Februar 2013.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Roth-5] Datenblatt Hesperetin (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-6] Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[7] Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.

[8] J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.

[9] H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

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