Hesperetin


Strukturformel
Strukturformel von Hesperetin
Allgemeines
Name Hesperetin
Andere Namen
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
  • Hesperetol
  • (S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanon
Summenformel C16H14O6
Kurzbeschreibung

Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 520-33-2
  • 69097-99-0
PubChem 72281
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Eigenschaften
Molare Masse 302,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–218 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hesperetin ist das Aglykon des Hesperidins und gehört zur Gruppe der Flavonoide.[6]

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[7]

Vorkommen

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[2]

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[8]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[9]

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 The Merck Index. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
  3. Datenblatt (±)-Hesperetin bei Enzo Life Sciences, 4. Februar 2013.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Datenblatt Hesperetin (PDF) bei Carl Roth
  6. Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  7. Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
  8. J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch. Pharm. Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
  9. H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

Siehe auch

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