Hippursäure
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hippursäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9NO3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 179,18 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
187–191 °C[3] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Hippursäure ist eine organische Carbonsäure. Der Name der Verbindung leitet sich von ihrem Vorkommen im Harn von Pferden (gr. hippos) ab. Biochemisch kann Hippursäure aus Glycin und der in einigen Früchten enthaltenen Benzoesäure entstehen.
Biologische Bedeutung
Hippursäure dient der Entgiftung von Benzoesäure und wird hauptsächlich in den Nieren vor allem von herbivoren Säugetieren (z. B. Pferd, Rind, Schaf) unter ATP-Verbrauch und Beteiligung des Coenzyms A aus der Aminosäure Glycin und Benzoesäure synthetisiert. In geringerem Ausmaß findet sich Hippursäure auch im Harn von carnivoren bzw. omnivoren Säugern (z. B. Hund, Schwein, Mensch) sowie im Urin pflanzenfressender Muscheln. Bei den Larven der Mücke Aedes aegypti wurde die Fähigkeit zur Hippursäure-Synthese nachgewiesen. Da in Vögeln Glycin nicht in ausreichendem Maße vorhanden ist, erfolgt bei ihnen die Entgiftung von Benzoesäure durch Bindung an die Aminosäure Ornithin, woraus das Ausscheidungprodukt Ornithursäure resultiert.[5]
Hippursäure wirkt im Harn bakterienabtötend, so dass bei Harnwegsinfektionen eine hohe Konzentration heilungsfördernd wirken kann. Sie wird allerdings auch in Verbindung gebracht mit rheumatischen Erscheinungen, da die Substanz schlecht wasserlöslich ist und so bei einer Überproduktion (in der Leber nach dem Verzehr benzoesäurehaltiger Früchte) nur langsam ausgeschieden werden kann.
Gewinnung und Darstellung
Die Darstellung von Hippursäure erfolgt über eine Schotten-Baumann-Reaktion, bei der Glycin und Benzoylchlorid im alkalischen Medium umgesetzt werden.
Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe besitzt, bedingt durch die größere Elektronegativität der Substituenten, eine positive Partialladung, wodurch das freie Elektronenpaar der Aminogruppe in einer Additions-Eliminierungsreaktion als Nukleophil angreifen kann und das Chloratom abgespalten wird. In alkalischer Lösung wird das freie Proton der Aminogruppe abgefangen. Wird die Lösung angesäuert, fällt Hippursäure als Produkt aus.
Derivate
para-Aminohippursäure (PAH) ist ein Derivat der Hippursäure, das in der Medizin zur Nierenfunktionsprüfung (PAH-Clearance) dient.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Wolfgang Maison, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Hippursäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Hippursäure bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Datenblatt Hippursäure bei Merck
- ↑ Heinz Penzlin: Lehrbuch der Tierphysiologie. 5. Auflage, Gustav Fischer Verlag, Jena 1991, ISBN 3-334-60363-6.
