Hydrazobenzol


Strukturformel
Strukturformel von Hydrazobenzol
Allgemeines
Name Hydrazobenzol
Andere Namen
  • N,N′-Diphenylhydrazin
  • 1,2′-Diphenylhydrazin
  • N,N′-Bianilin
  • Hydrazobenzen
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-66-7
PubChem 31222
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Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123–126 °C[1]

Dampfdruck

1,16 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​302​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzol mit Zink gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.[5] Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.[2]

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).[6]

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  6. Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)