Hydrazobenzol
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Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Hydrazobenzol | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H12N2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 184,24 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | |||||||||
Schmelzpunkt |
123–126 °C[1] | |||||||||
Dampfdruck |
1,16 hPa (20 °C)[2] | |||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.
Gewinnung und Darstellung
Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzol mit Zink gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.[5] Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.[2]
Verwendung
Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).[6]
Sicherheitshinweise
Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>
-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESIS
wurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)