Hydrazobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydrazobenzol
Andere Namen	N,N′-Diphenylhydrazin; 1,2′-Diphenylhydrazin; N,N′-Bianilin; Hydrazobenzen;
Summenformel	C12H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	31222
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3
Schmelzpunkt	123–126 °C
Dampfdruck	1,16 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser; Leicht löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐302‐410
	P: 201‐273‐308+313‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzol mit Zink gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.^[5] Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.^[2]

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).^[6]

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
↑ Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[bgchemie-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich (PDF).

[5] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[6] Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]