Hydromorphon

Strukturformel
Struktur von Hydromorphon
Allgemeines
Freiname Hydromorphon
Andere Namen
  • IUPAC: (5R,9R,13S,14R)-3- Hydroxy-17-methyl-4,5- epoxymorphinan-6-on
  • Latein: Hydromorphonum
Summenformel
  • C17H19NO3 (Hydromorphon)
  • C17H19NO3·HCl (Hydromorphon·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 466-99-9 (Hydromorphon)
  • 71-68-1 (Hydromorphon·Hydrochlorid)
PubChem 5284570
ATC-Code

N02AA03

DrugBank APRD01021
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse
  • 285,34 g·mol−1 (Hydromorphon)
  • 321,80 g·mol−1 (Hydromorphon·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

Feststoff

Schmelzpunkt
  • 266−267 °C (Hydromorphon)[1]
  • 305−315 °C (Hydromorphon·Hydrochlorid)[1]
pKs-Wert

8,2 (20 °C) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

104 mg·kg−1 (Maus i.v.) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydromorphon ist ein mit dem Morphin strukturverwandter Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein hydriertes Morphinketon, physiologisch um einen Metaboliten von Morphin, Codein und Dihydrocodein. Hydromorphon ist ein sehr stark wirksames Opioid-Analgetikum. Angewendet wird es bei starken und stärksten Schmerzen. Es ist verschreibungspflichtig und unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

Arzneilich wird das wasserlösliche Hydrochlorid des Hydromorphons eingesetzt; in der Therapie kommen Injektionslösungen sowie rasch freisetzende und retardierte Kapseln und Tabletten zur Anwendung.

Wirkmechanismus

Opioidanalgetika ahmen die Wirkung endogener Opioidpeptide (Endorphine, Enkephaline, Dynorphine) nach. Dadurch wird einerseits die Weiterleitung des Schmerzreizes gehemmt und andererseits das Schmerzempfinden im Thalamus und im limbischen System verändert. Die pharmakologische Wirkung von Hydromorphon ist ähnlich der des Morphins. Es ist aber etwa 7,5-mal[6] so potent. Die Metabolisierung läuft hauptsächlich über Glucuronidierung ab, Hauptmetabolit ist Hydromorphon-3-Glucuronid - anders als bei Morphin wird kein 6-Glucuronid Morphin-6-Glucuronid Metabolit gebildet.[7] Insbesondere die sedierende Wirkung ist gegenüber der des Morphins deutlich geringer. Ob Hydromorphon über das Cytochrom-P450-System abgebaut wird, ist bis heute nicht eindeutig geklärt.

Dosierung

Die Dosierung erfolgt wie bei allen zentral wirksamen Analgetika individuell nach Vorschrift des Arztes. Retardkapseln bzw. -tabletten gibt es in Dosierungen von 4, 8, 16, 24, 32 und 64 Milligramm.

Wechselwirkungen

Hydromorphon verstärkt die Wirkung von Tranquilizern, Anästhetika, Schlafmitteln, Sedativa, Alkohol, Muskelrelaxantien und Antihypertensiva.

Nebenwirkungen

Wie bei allen stark wirkenden Opioid-Analgetika können Verstopfung, Übelkeit und Erbrechen auftreten. Ebenso kann es zu Benommenheit, Stimmungsveränderungen sowie zu Veränderungen des Hormonsystems und des autonomen Nervensystems kommen. Bei Überdosierung kann es zu Miosis, Hypoventilation und niedrigem Blutdruck kommen.

Aufgrund der euphorisierenden Wirkung hat Hydromorphon als reiner Agonist, insbesondere bei nicht bestimmungsgemäßem Gebrauch, ein hohes Suchtpotential.[8]

Weitere Angaben sind den veröffentlichten Fachinformationen zu entnehmen.

Pharmakokinetik

Nach der Resorption unterliegt Hydromorphon der Metabolisierung in der Leber und ist danach nur mehr zu etwa 50 % bioverfügbar.

  • Proteinbindung: ca. 7 %
  • maximale Plasmakonzentration nach ca. 1 Stunde
  • terminale β-Halbwertszeit: ca. 2,5 Stunden
  • Ausscheidung: vorwiegend renal

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 832, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6
  3. 3,0 3,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Hydromorphone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  5. Hydromorphon bei ChemIDplus
  6. http://www.springerlink.com/content/2yamjtd13vgv5ld6/ Onlineartikel aus "Der Schmerz"
  7. http://www.aerzteblatt.de/v4/archiv/artikel.asp?src=heft&id=12120 Onlineartikel im Deutschen Ärzteblatt
  8. Julien, Robert M., et al, 'A Primer Of Drug Action', erschienen bei: Worth Publishers, 2008

Handelspräparate

Monopräparate

Hydal (A), Jurnista (D, A, CH), Palladon (D, CH) und Generika, Dilaudid (USA, CDN)

Weblinks


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