Iproniazid

Strukturformel
Strukturformel von Iproniazid
Allgemeines
Freiname Iproniazid
Andere Namen
  • N'-Isopropyl-isonicotinohydrazid
  • N'-Propan-2-ylpyridin-4-carbohydrazid (IUPAC)
Summenformel C9H13N3O
CAS-Nummer
  • 54-92-2
  • 305-33-9 (Phosphat-Salz)
PubChem 3748
ATC-Code

N06AF05

DrugBank DB04818
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

MAO-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Iproniazid ist ein als Antidepressivum verwendetes Hydrazinderivat.[2] Es ist ein irreversibler nichtselektiver Hemmer der Monoaminooxidase (MAO-Hemmer).[3] Auch wenn es in den meisten Teilen der Welt mittlerweile kaum noch eingesetzt wird, wird es in Frankreich noch angewendet.

Geschichte

Iproniazid war das erste vermarktete Antidepressivum überhaupt. Ursprünglich jedoch wurde es als Mittel gegen die Tuberkulose entwickelt.[2] 1952 wurden seine antidepressiven Eigenschaften entdeckt, als die Forscher feststellten, dass die mit Iproniazid behandelten Patienten „ungewöhnlich fröhlich“ wurden.[2] 1958 wurde es dann als Antidepressivum zugelassen,[2] doch schon 1961 wieder vom Markt genommen, nachdem Fälle von Hepatitis auftraten, und durch weniger lebertoxische Substanzen wie Isocarboxazid, Phenelzin und Tranylcypromin ersetzt.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Robert A. Maxwell, Shohreh B. Eckhardt: Drug discovery, S. 143–154, Humana Press 1990, ISBN 0896031802.
  3. Fagervall I, Ross SB: Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors. In: Biochemical pharmacology. 35, Nr. 8, April 1986, S. 1381–1387. doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6. PMID 2870717.
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