Iproniazid


Strukturformel
Strukturformel von Iproniazid
Allgemeines
Freiname Iproniazid
Andere Namen
  • N'-Isopropyl-isonicotinohydrazid
  • N'-Propan-2-ylpyridin-4-carbohydrazid (IUPAC)
Summenformel C9H13N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54-92-2
  • 305-33-9 (Phosphat-Salz)
PubChem 3748
DrugBank DB04818
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AF05

Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

MAO-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iproniazid ist ein als Antidepressivum verwendetes Hydrazinderivat.[2] Es ist ein irreversibler nichtselektiver Hemmer der Monoaminooxidase (MAO-Hemmer).[3] Auch wenn es in den meisten Teilen der Welt mittlerweile kaum noch eingesetzt wird, wird es in Frankreich noch angewendet.

Geschichte

Iproniazid war das erste vermarktete Antidepressivum überhaupt. Ursprünglich jedoch wurde es als Mittel gegen die Tuberkulose entwickelt.[2] 1952 wurden seine antidepressiven Eigenschaften entdeckt, als die Forscher feststellten, dass die mit Iproniazid behandelten Patienten „ungewöhnlich fröhlich“ wurden.[2] 1958 wurde es dann als Antidepressivum zugelassen,[2] doch schon 1961 wieder vom Markt genommen, nachdem Fälle von Hepatitis auftraten, und durch weniger lebertoxische Substanzen wie Isocarboxazid, Phenelzin und Tranylcypromin ersetzt.[2]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Robert A. Maxwell, Shohreh B. Eckhardt: Drug discovery. Humana Press, 1990, ISBN 0-89603-180-2, S. 455..
  3. Fagervall I, Ross SB: Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors. In: Biochemical pharmacology. 35. Jahrgang, Nr. 8, April 1986, S. 1381–1387, doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID 2870717 (elsevier.com).