Jasmon
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Jasmon | |||||||||
| Andere Namen |
cis-3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-on | |||||||||
| Summenformel | C11H16O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 164,24 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
134–135 °C (16 hPa)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Jasmon, in seiner cis-Form, ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der Jasminblüten und wurde in dieser Form schon von den Römern zur Parfümherstellung verwendet.
Vorkommen
cis-Jasmon kommt in den Blüten von Jasmin vor.
Chemische Eigenschaften
cis-Jasmon gehört zur Gruppe der Jasmonate und Ketone. Es ist eine der beiden isomeren Formen des Jasmons, wobei in natürlichen Jasminextrakten nur cis-Jasmon vorkommt, bei der chemischen Produktion jedoch auch trans-Jasmon. Durch diesen Unterschied kann künstlich hergestelltes Jasmon nachgewiesen werden. Reines cis-Jasmon ist ein weißer geruchloser Feststoff, ein Gemisch aus cis- und trans-Jasmon ist dagegen eine gelbliche Flüssigkeit mit fruchtig scharfem Geruch, die bei Verdünnung süßlich und blumig riecht. Der Brechungsindex von reinem cis-Jasmon ist 1,50.
Biologische Bedeutung
Bei Pflanzen ist cis-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen Insekten einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.