Lactulose

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lactulose
Andere Namen	4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose;
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Lösung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11333
DrugBank	DB00581
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A06AD11
Wirkstoffklasse	Laxans
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	163–165 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches Disaccharid (Zweifachzucker), bestehend aus D-Galactose und Fructose, das durch Isomerisierung (Umlagerung) aus Lactose (Milchzucker) gewonnen wird. Diese de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind unter 50 mg/kg bei pasteurisierter und 100 bis 500 mg/kg bei ultrahocherhitzter Milch; sterilisierte Milch kann bis zu 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch enthalten.^[4] In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar.^[5] Lactulose zählt zu den reduzierenden Zuckern^[1]. Lactulose für den Einsatz als Laxativum oder Prebiotikum kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter β-Galactosidase hergestellt werden^[6].

Eigenschaften und Verwendung

Lactulose kann im Gegensatz zu Lactose nicht vom menschlichen Körper verwertet werden. So erklärt sich auch die Verwendung der Lactulose als osmotisches Laxans (Abführmittel), da der Zucker im Darm nicht aufgenommen werden kann und durch Bindung von Wasser das Darmvolumen zunehmen lässt und zu einem weichen Stuhl führt. Der Wirkmechanismus von Lactulose beruht dabei neben dem osmotischen Effekt auch auf dem teilweisen Abbau (bzw. der Vergärung) durch Darmbakterien, darunter hauptsächlich Lactobazillen und Bifidobakterien zu niedermolekularen Fettsäuren, Wasserstoff und Methan^[4]. Dies wird auch als bifidogener oder präbiotischer Effekt der Lactulose bezeichnet, da das Wachstum dieser Bakterien verstärkt werden kann. Durch die daraus entstehenden Säuren und die Zunahme an bakterieller Masse im Dickdarm wird die Peristaltik angeregt und die abführende Wirkung verstärkt.

Eine weitere Indikation für die Gabe von Lactulose ist die hepatische Enzephalopathie (syn. portokavale Enzephalopathie) bei Leberzirrhose: Lactulose beeinflusst die Darmflora in der Weise, dass milchsäurebildende Darmbakterien begünstigt werden. Dadurch werden ammoniakbildende Darmbakterien zurückgedrängt sowie deren Urease, die eine Ammoniakbildung katalysiert, gehemmt. Überdies wird bei dem nun niedrigeren pH-Wert Ammoniak zu Ammonium protoniert, welches als Salz mit dem Stuhl ausgeschieden wird. Bei der portokavalen Enzephalopathie reduziert Lactulose die Blutammoniakkonzentration um circa 25–50 %, und es kann innerhalb von Stunden bis wenigen Tagen mit einem therapeutischen Effekt gerechnet werden.

Zum Vergleich: die natürlich vorkommende Lactose.

Nachweis

Die Bestimmung von Lactulose kann neben enzymatischen Methoden, die auf der Hydrolyse von Lactulose basieren, durch chromatographische Verfahren (Gaschromatographie und HPLC) sowie durch Fluoreszenzspektroskopie erfolgen.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Bifinorm (D), Bifiteral (D), Lactulose-ratiopharm Sirup (D), Laevolac (A), Duphalac (CH), Eugalac (D), Gatinar (CH), Legendal (CH), Rudolac (CH), Tulotract (D), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Eugalan (D)

Weblinks

Lactulose in der PharmaWiki

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ Datenblatt Lactulose bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Lactulose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Eintrag zu Lactulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Eberhard Hetzner (Hrsg.): Handbuch Milch. Hamburg : Behr's Verlag, 1992
↑ Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), Bonn, 2009.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[2] Datenblatt Lactulose bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Lactulose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[rol-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Eintrag zu Lactulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[5] Eberhard Hetzner (Hrsg.): Handbuch Milch. Hamburg : Behr's Verlag, 1992

[6] Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), Bonn, 2009.

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