Lactulose

Strukturformel
Strukturformel von Lactulose
Allgemeines
Freiname Lactulose
Andere Namen
  • 4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose
Summenformel C12H22O11
CAS-Nummer 4618-18-2
PubChem 11333
ATC-Code

A06AD11

DrugBank DB00581
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder Lösung[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Laxans

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 342,30 g·mol−1
Schmelzpunkt

163–165 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

18,16 g·kg−1 (Ratte, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Lactulose, auch Laktulose, ist ein synthetisches Disaccharid (Zweifachzucker), bestehend aus D-Galactose und Fructose, das durch Isomerisierung (Umlagerung) aus Lactose (Milchzucker) gewonnen wird. Diese de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung findet in alkalischer Umgebung oder bei hoher Temperatur statt. Daher entsteht Lactulose in geringer Konzentration auch bei der Wärmebehandlung von Milch. Die Lactulosekonzentration der Milch kann als Indikator für eine solche Behandlung verwendet werden. Typische Konzentrationen sind unter 50 mg/kg bei pasteurisierter und 100 bis 500 mg/kg bei ultrahocherhitzter Milch; sterilisierte Milch kann bis zu 1400 mg Lactulose pro Kilogramm Milch enthalten.[4] In Rohmilch ist Lactulose nicht nachweisbar.[5] Lactulose zählt zu den reduzierenden Zuckern[1]. Lactulose für den Einsatz als Laxativum oder Prebiotikum kann enzymbiotechnologisch mit Hilfe von immobilisierter β-Galactosidase hergestellt werden[6].

Eigenschaften und Verwendung

Lactulose kann im Gegensatz zu Lactose nicht vom menschlichen Körper verwertet werden. So erklärt sich auch die Verwendung der Lactulose als osmotisches Laxans (Abführmittel), da der Zucker im Darm nicht aufgenommen werden kann und durch Bindung von Wasser das Darmvolumen zunehmen lässt und zu einem weichen Stuhl führt. Der Wirkmechanismus von Lactulose beruht dabei neben dem osmotischen Effekt auch auf dem teilweisen Abbau (bzw. der Vergärung) durch Darmbakterien, darunter hauptsächlich Lactobazillen und Bifidobakterien zu niedermolekularen Fettsäuren, Wasserstoff und Methan[4]. Dies wird auch als bifidogener oder präbiotischer Effekt der Lactulose bezeichnet, da das Wachstum dieser Bakterien verstärkt werden kann. Durch die daraus entstehenden Säuren und die Zunahme an bakterieller Masse im Dickdarm wird die Peristaltik angeregt und die abführende Wirkung verstärkt.

Eine weitere Indikation für die Gabe von Lactulose ist die hepatische Enzephalopathie (syn. portokavale Enzephalopathie) bei Leberzirrhose: Lactulose beeinflusst die Darmflora in der Weise, dass milchsäurebildende Darmbakterien begünstigt werden. Dadurch werden ammoniakbildende Darmbakterien zurückgedrängt sowie deren Urease, die eine Ammoniakbildung katalysiert, gehemmt. Überdies wird bei dem nun niedrigeren pH-Wert Ammoniak zu Ammonium protoniert, welches als Salz mit dem Stuhl ausgeschieden wird. Bei der portokavalen Enzephalopathie reduziert Lactulose die Blutammoniakkonzentration um circa 25–50 %, und es kann innerhalb von Stunden bis wenigen Tagen mit einem therapeutischen Effekt gerechnet werden.

Zum Vergleich: die natürlich vorkommende Lactose.

Nachweis

Die Bestimmung von Lactulose kann neben enzymatischen Methoden, die auf der Hydrolyse von Lactulose basieren, durch chromatographische Verfahren (Gaschromatographie und HPLC) sowie durch Fluoreszenzspektroskopie erfolgen.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Bifinorm (D), Bifiteral (D), Lactulose-ratiopharm Sirup (D), Laevolac (A), Duphalac (CH), Eugalac (D), Gatinar (CH), Legendal (CH), Rudolac (CH), Tulotract (D), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Eugalan (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. Datenblatt Lactulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  3. Lactulose bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Lactulose im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 5. Juli 2011.
  5. Eberhard Hetzner (Hrsg.): Handbuch Milch. Hamburg : Behr's Verlag, 1992
  6. Enzymatische Gewinnung von Lactulose in lactosehaltigen Milchprodukten und technischen Lactoselösungen (PDF). Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), Bonn, 2009.
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