Lincomycin

Strukturformel
Strukturformel von Lincomycin
Allgemeines
Freiname Lincomycin
Andere Namen

(2S,4R)-N-[(1S)-2-Hydroxy-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]- 1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-carboxamid

Summenformel C18H34N2O6S
CAS-Nummer
  • 154-21-2 (Lincomycin)
  • 859-18-7 (Lincomycin·Monohydrochlorid)
  • 7179-49-9 (Lincomycin·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem 656509
ATC-Code

J01FF02

DrugBank DB01627
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 406,54 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 145–147 °C (Hydrochlorid-Monohydrat)[1]
  • 155–157 °C (Monohydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Lincomycin·Hydrochlorid·Monohydrat
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-26-36/37-45
LD50

> 4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Hydrochlorid·Monohydrat)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Lincomycin (Lincomycin A) ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamide. Lincomycin wird aus dem Bakterium Streptomyces lincolnensis isoliert, einer Gattung der Streptomyceten.[4]

Chemie

Lincomycin A, besteht aus Propylprolin, einem Derivat der Aminosäure Prolin, und dem Aminozucker Methylthiolincosaminid, einem Derivat des C8-Zuckers Oktose, die über eine Amidbindung verbunden sind. Arzneilich verwendet wird das Lincomycinhydrochlorid Monohydrat (CAS-Nummer 7179-49-9).

Wirkung

Lincomycin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie Clindamycin, ist allerdings weniger potent. Es wirkt wie Makrolide über eine Bindung an die 50 S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen wodurch die Proteinsynthese der empfindlichen Erreger unterbunden wird. Das Antibiotikum ist insbesondere gegen gram-positive Erreger wie Staphylokokken und Streptokokken wirksam und wird vor allem bei Infektionen der Atemwege eingesetzt.

Nach der Gabe reichert sich das Antibiotikum in Makrophagen an und gelangt über diese zu Infektionsherden. Im Liquor cerebrospinalis werden keine ausreichenden Konzentrationen erreicht. Es wird in der Leber abgebaut und über Kot und Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Lincomycin zur Behandlung von durch Lincomycin-empfindliche Erreger hervorgerufene Infektionskrankheiten. Lincomycin wird vielfach in der Tiermedizin verwendet, z.B. bei Hunden, Katzen, Schweinen, Rindern und Geflügel.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Die perorale Verabreichung von Lincomycin ist bei Pflanzenfressern (z. B. Pferde, Wiederkäuer, Meerschweinchen, Kaninchen und Hamster) kontraindiziert, da es zu tödlichen Dickdarmentzündungen durch Lincomycin-resistente Clostridien führen kann.

Die intramuskuläre Injektion kann schmerzhafte Schwellungen an der Injektionsstelle hervorrufen. Bei zu schneller intravenösen Injektion können Thrombophlebitis, Blutdruckabfall und Herzstillstand auftreten. Bei oraler Gabe kann eine Gastroenteritis mit Erbrechen und blutigem Durchfall auftreten.

Zulassung

In der Tiermedizin wird Lincomycin als Monopräparat (Lincobel®, Lincocin®, Lincomycin®, Lincomysel®) oder in Kombination mit anderen Antibiotika (Albiotic®, Aviosan®, Lincospectin®, Lincocin Neo®, Pyanosid®, Spectolin®) angeboten. In der Humanmedizin ist Lincomycin in Deutschland nicht, wohl aber in den USA (Lincocin®, Lincorex®) und in Kanada (Lincocin®) zugelassen.

Siehe auch

  • Clindamycin, ein halbsynthetisches Derivat von Lincomycin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Lincomycin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt LINCOMYCIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Juni 2009.
  4. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: Pharmaceutical Substances -Synthesis, Patens, Applications-, 4th Edition, Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.

Weblinks

  • Datenblatt Lincomycin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

28.07.2021
Physiologie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Spurensuche im Kurzzeitgedächtnis des Auges
Was wir sehen, hinterlässt Spuren: Mit schnellen Bewegungen, sogenannten Sakkaden, springt unser Blick zwischen verschiedenen Orten hin und her, um möglichst scharf abzubilden, was sich vor unseren Augen abspielt.
27.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Neue Möglichkeiten: Topologie in der biologischen Forschung
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
27.07.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Viel mehr als Gehen
Jahrzehntelang dachte man, dass ein Schlüsselbereich des Gehirns lediglich das Gehen reguliert.
26.07.2021
Ökologie | Paläontologie
Uralte Haizähne geben Hinweis auf eine globale Klimakrise
Die stete Drift der Kontinente formt nicht nur Gebirgszüge, sondern hat auch großen Einfluss auf die Tierwelt im Meer.
26.07.2021
Anatomie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Bioinformatik
Wie tierische Sprinter enorme Spitzengeschwindigkeiten erreichen
Eine interdisziplinäre Forschungsgruppe hat ein physikalisches Modell entwickelt, um zu erforschen, von welchen Eigenschaften die maximale Laufgeschwindigkeit bei Tieren abhängig ist.
26.07.2021
Anthropologie | Zoologie | Ethologie
Hunde als „Gedankenleser“
Dass Hunde vielfach als der „beste Freund des Menschen“ bezeichnet werden, ist bekannt.
26.07.2021
Mikrobiologie | Genetik | Biochemie
RNA kontrolliert die Schutzhülle von Bakterien
Der Magenkeim Helicobacter pylori weiß, wie er sich gegen Angriffe des Immunsystems oder durch Antibiotika schützen kann.
22.07.2021
Mikrobiologie | Meeresbiologie
Alles ausgebucht am Meeresgrund
Ob Sommer oder Winter, ob Mitternachtssonne oder Polarnacht – auf dem Sand des Meeresbodens wohnen stets die gleichen Bakterien.
22.07.2021
Mykologie | Genetik | Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Das Genom der Flechten ist verräterisch
Flechten können in unterschiedlichen Klimazonen verschiedene Naturstoffe produzieren die gebildeten Stoffe sind vor allem als Mittel gegen Krebs und andere Krankheiten bekannt.
21.07.2021
Ökologie
Mikroplastik in der Arktis
Rund um die Inselgruppe Svalbard (norwegisch für Spitzbergen) im arktischen Ozean stellen sogenannte Rhodolithe, aufgebaut aus kalkabscheidenden Rotalgen, ökologische Nischen für eine Vielzahl von Organismen zur Verfügung.
21.07.2021
Ethologie | Primatologie
Tödlicher Angriff von Schimpansen auf Gorillas beobachtet
Schimpansen sind in Ost- und Zentralafrika verbreitet und leben in einigen Gebieten, wie dem Loango-Nationalpark in Gabun, mit Gorillas gemeinsam im gleichen Habitat.
21.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Insektenkunde
Wüstenameise wird Vorbild für Laufroboter
Barbara Schlögl hat im Westfälischen Institut für Bionik der Hochschulabteilung Bocholt eine Doktorarbeit geschrieben, in der sie der Wüstenameise Cataglyphis deren Fähigkeit abgekuckt hat, sich im Raum zu orientieren.
21.07.2021
Biodiversität | Neobiota
Italienische Höhlensalamander in Deutschland?
Nicht-einheimische Arten zählen zu den Hauptproblemen für den Verlust der Artenvielfalt.
21.07.2021
Zoologie | Genetik | Ökologie
Wolf-Hund-Mischlinge sicher erkennen
Forschende haben eine neue Methode vorgestellt, die es erlaubt, Wolf-Hund-Hybriden anhand von Umweltproben, wie Kot, Haaren oder Speichelresten sicher zu erkennen.
21.07.2021
Anthropologie | Primatologie
Gebrauch von Steinwerkzeugen: Schimpansen leben vor der Steinzeit
Anders als frühe Menschenarten scheinen Schimpansen nicht in der Lage zu sein, spontan scharfe Steinwerkzeuge herzustellen und zu nutzen.
21.07.2021
Ökologie | Klimawandel | Video
Vermehrte Regenfälle im Sommer verändern den Kohlenstoffkreislauf in der Arktis
Arktische Flüsse transportieren durch dem Klimawandel mehr Nährstoffe und Kohlenstoff. das hat potenzielle Auswirkungen auf Wasserqualität, Nahrungsketten und freiwerdende Klimagase.
21.07.2021
Anthropologie | Genetik | Paläontologie
25.000 Jahre altes menschliches Umweltgenom wiederhergestellt
Uralte Sedimente aus Höhlen können DNA über Jahrtausende konservieren, aber deren Analyse wird dadurch erschwert, dass meist nur wenige Sequenzen aus den Sedimenten gewonnen werden können.