Linolsäure

Strukturformel
	Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name	Linolsäure
Andere Namen	(cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure; (Z,Z)-9,12-Octadecadiensäure; 18:2 (ω−6) (Lipidname);
Summenformel	C18H32O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	280,45 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9 g·cm−3 (18 °C)
Schmelzpunkt	−5 °C
Siedepunkt	230 °C (21 hPa)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (139 mg·l−1 bei 20 °C); gut in vielen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,466 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Linolsäure wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und ist von Linolensäure zu unterscheiden.

Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für Lein (Flachs) und oleum „Öl“ ab.

Vorkommen

Linolsäure kommt als Ester chemisch gebunden in vielen Triglyceriden vor, die Hauptanteil der natürlichen fetten Öle sind.^[2] Distelöl hat den höchsten Linolsäuregehalt aller Pflanzenöle (ca. 55–81 %)^[2], Sonnenblumenöl (20–75 %)^[2], Sojaöl (49-57 %)^[2], Maiskeimöl (34-62 %)^[2]. Dem gegenüber steht Olivenöl mit nur 3–20 % Linolsäureanteil.^[2]

Beispiel für ein Triglycerid, das reich an ungesättigten Fettsäure-Resten ist. Der blau markierte Fettsäure-Rest ist einfach ungesättigt und leitet sich von der Ölsäure ab, der grün markierte Linolsäure-Rest ist zweifach, der rot markierte Linolensäure-Rest ist dreifach ungesättigt. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäure-Resten (= ungesättigte Fettsäure-Reste) als Fette.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Kommerziell hergestellte Linolsäure hat einen Anteil von bis zu 67 %, daneben enthält sie ein Gemisch aus weiteren gesättigten und ungesättigte Fettsäuren, vor allem Ölsäure.^[5]

Eigenschaften

Reine Linolsäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Sie ist oxidationsempfindlich und altert an der Luft unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Die molare Masse beträgt 280,45 g·mol⁻¹ und die Dichte 0,9 g·cm⁻³^[2] Sie hat einen Schmelzpunkt von -5 °C^[1] und einen Siedepunkt von 230 °C^[1]. Die Fettsäure ist sehr schlecht löslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln.

Biologische Bedeutung

Linolsäure ist, ebenso wie α-Linolensäure, ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden. Aus Linolsäure werden im Körper über die Zwischenstufe γ-Linolensäure (GLA) die in Entzündungsprozessen wichtigen Dihomogammalinolensäure (entzündungshemmend) und Arachidonsäure (entzündungsfördernd) synthetisiert.

Linolsäure ist ein regelmäßiger Bestandteil der menschlichen Haut, speziell der Epidermis. Die für die Regulierung des Wasserhaushalts entscheidend wichtige epidermale Barriere – als Struktur repräsentiert durch das Stratum corneum – besteht aus Ceramiden, freien Fettsäuren und Phospholipiden. Die Ceramide haben eine besondere Bedeutung für die Wasserregulierung. Das quantitativ bedeutsamste Ceramid ist Ceramid 1, dessen Hauptbestandteil Linolsäure ist. Linolsäure ist bei äußerlicher Anwendung in der Lage

Hautreizung von außen (irritativer Kontaktdermatitis) entgegenzuwirken,
chronischer Lichtschädigung der Haut, womöglich sogar Hautkrebs, entgegenzuwirken,
im Rahmen der lichtgeschädigten Altershaut auftretende Flecke zurückzubilden,
die Größe von Mitessern reduzieren.

Linolsäure wird ohne vorgegebene Höchstkonzentration in Kosmetika eingesetzt.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.^[6]

Technische Verwendung

Acylglycerine der Linolsäure und der Linolensäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u.a.) verwendet.

Siehe auch

Konjugierte Linolsäuren - verschiedene Isomere der Linolsäure

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653−654, ISBN 3-342-00280-8.
↑ Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306.

Weblinks

3D-Abbildung der kristallinen Linolsäure-Konformation

Wiktionary: Linolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Hauptmann-4] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653−654, ISBN 3-342-00280-8.

[Zoebelein_Linoleic_Acid-5] Stichwort „Linoleic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.

[6] B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306.

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