Triiodthyronin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Liothyronin
Andere Namen	3,3',5-Triiod-L-thyronin; O-(4-Hydroxy-3-iodphenyl)- 3,5-diiod-L-tyrosin; (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodophenoxy)- 3,5-diiodphenyl]propansäure;
Summenformel	C15H12I3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5920
DrugBank	APRD01074
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03AA02
Eigenschaften
Molare Masse	650,97 g·mol−1
Schmelzpunkt	234–238 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,96 mg/l bei 37 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triiodthyronin (T₃, auch fT₃ für freies Triiodthyronin und rT₃ für reverses Triiodthyronin), auch Liothyronin (INN), ist eines von zwei wichtigen Schilddrüsenhormonen. Es ist das wirksamste Hormon der Schilddrüse und übertrifft in seiner Wirksamkeit das zweite Iod-haltige Schilddrüsenhormon Tetraiodthyronin (T₄), auch Thyroxin oder Levothyroxin genannt, um das Drei- bis Fünffache.

Die beiden Iod-haltigen Schilddrüsenhormone unterscheiden sich nur in der Anzahl der gebundenen Iodatome, nämlich drei bei Triiodthyronin und vier bei Thyroxin – daher auch die Abkürzungen T₃ und T₄. Liegt Triiodthyronin nicht an Eiweiße gebunden im Blut vor, so wird es als freies Triiodthyronin (fT₃) bezeichnet. Das Isomer, bei dem am inneren Benzolring nur ein und am äußeren Ring zwei Iodatome sitzen, wird als reverses Triiodthyronin (rT₃) bezeichnet – es ist ein Abbauprodukt des Thyroxins und eine biologisch inaktive Form des Triiodthyronins.

Chemie

Das T₃-Molekül enthält 58,5 % Massenanteil an Iod.

T₃ bildet nur einen Anteil von 5–10 % der beiden Schilddrüsenhormone und hat eine Halbwertzeit (HWZ) von etwa 10–19 Stunden im menschlichen Körper, wird also schnell wieder abgebaut. Dies ist nur möglich, da es aus T₄ mit Hilfe von Dejodasen bei Bedarf neu gebildet wird. Die Dejodasen 1 und 2 (DIO1 und DIO2) entfernen ein Iodatom vom 5' Kohlenstoff und überführen das wenig aktive T₄ in aktives T₃.

T₃ und T₄ liegen zu etwa 99,95 % in gebundener, und nur zu etwa 0,05 % auch in freier Form vor. Stoffwechselaktiv ist die freie Form des T₃-Hormons.^[3]

Therapeutische Anwendung

Triiodthyronin wird gelegentlich zur Behandlung bei einer Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) verabreicht. In der Regel kommt dann eine Kombination mit Thyroxin zum Einsatz. Die physiologischen Wirkungen sind dabei wohl weitgehend identisch, es wurde in einer Studie allerdings eine stärker-positive Wirkung auf die Stimmungslage festgestellt.^[4]

Missbrauch von Triiodthyronin

In der Bodybuilderszene soll T₃ zum „schnellen Fettabbau“ angepriesen werden. Es bewirkt beim Gesunden Symptome, die einer Schilddrüsenüberfunktion entsprechen (und als Thyreotoxikosis factitia bezeichnet werden) und auch zu einem Gewichtsverlust führen, indem Fettabbau und Stoffwechsel beschleunigt werden. Dadurch verliert der Anwender aber nicht nur Fett, sondern auch einen erheblichen Teil an Muskelmasse. Behauptet wird teilweise auch, dass der Appetit vermindert werde, allerdings ist das Gegenteil der Fall.

Als unerwünschte Nebenwirkungen können auftreten: Herzschwäche, Muskelschwäche, Knochenabbau, Haarverlust, psychische Veränderungen, Nervosität aber auch Erschöpfung, Libidoverlust und Beeinträchtigung der Sexualfunktion, bei Frauen Oligo- oder Amenorrhoe, bei Männern (selten) Gynäkomastie usw. T₃ ist zum Abnehmen nicht zugelassen, zumal andere Methoden zur Verfügung stehen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt 3,3′,5-Triiodo-L-thyronine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Triiodthyronin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ G. Löffler and P.E. Petrides, Biochemie und Pathobiochemie, Berlin: Springer, 2006.
↑ http://www.aerzteblatt.de/v4/archiv/artikel.asp?src=heft&id=17270.

Handelsnamen

Monopräparate

Cynomel, Cytomel t3, Thybon, Thyrotardin.

Kombinationspräparate

Mit L-Thyroxin: Prothrid, Novothyral.

Siehe auch

Mono- und Diiodtyrosin

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt 3,3′,5-Triiodo-L-thyronine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Triiodthyronin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[3] G. Löffler and P.E. Petrides, Biochemie und Pathobiochemie, Berlin: Springer, 2006.

[4] ttp://www.aerzteblatt.de/v4/archiv/artikel.asp?src=heft&id=17270.

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