Loratadin

Strukturformel
Strukturformel von Loratadin
Allgemeines
Freiname Loratadin
Andere Namen
  • IUPAC: 4-(8-Chlor-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6] cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yliden)piperidin- 1-carbonsäureethylester
  • Latein: Loratadinum
Summenformel C22H23ClN2O2
CAS-Nummer 79794-75-5
PubChem 3957
ATC-Code

R06AX13

DrugBank DB00455
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Systemische Antihistaminika

Wirkmechanismus

Antagonist an Histamin-H1-Rezeptoren

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 382,88 g·mol−1
Schmelzpunkt

134–136 °C [2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,011 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • leicht löslich in Aceton und Methanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
LD50

> 5 g·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Loratadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika, der zur Linderung der Beschwerden bei Allergien und beim atopischen Ekzem (Neurodermitis) eingesetzt wird. Es wurde 1989 in Deutschland eingeführt und ist seit 1994 nicht mehr verschreibungspflichtig. In Deutschland sind Fertigarzneimittel mit Loratadin als Tablette oder Brausetablette erhältlich, in den USA und Großbritannien gibt es zusätzlich Saft.

Wirkmechanismus

Loratadin ist ein H1-Antihistaminikum der 2. Generation. Es blockiert die speziellen Bindungsstellen für Histamin an den Histamin-H1-Rezeptoren. Histamin findet somit nicht mehr genügend freie Bindungsstellen, um seine Wirkungen (z. B. Hautrötung, Juckreiz, Blutdruckabfall und Bronchospasmen) auszuüben. Als Vertreter der 2. Generation der H1-Antihistaminika ist Loratadin weitgehend frei von Nebenwirkungen auf das Zentralnervensystem, wie z. B. Sedierung. Loratadin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4] Die Plasmahalbwertszeit liegt bei ca. acht Stunden, die der Metaboliten bei 12 bis 24 Stunden.

Nebenwirkungen

Neben unspezifischen Nebenwirkungen wie Kopfschmerz, Müdigkeit und Störungen des Magen-Darm-Traktes treten gelegentlich Mundtrockenheit und in Einzelfällen Haarausfall, Leberfunktionsstörungen und allergische Reaktionen auf. Vereinzelt werden auch Herzrhythmusstörungen beobachtet.

Wechselwirkungen

Loratadin wird über das Enzym CYP3A4 abgebaut.[5] Bei gleichzeitiger Einnahme von Mitteln, die das Enzym CYP3A4 hemmen oder ähnliche Nebenwirkungen haben, zum Beispiel Ketoconazol, Erythromycin, Makrolid-Antibiotika, HIV-Proteaseinhibitoren, Propafenon und Grapefruitsaft, können die genannten Nebenwirkungen verstärkt werden, insbesondere Herzrhythmusstörungen.[6][7]

Patentstreit

Nach dem Auslaufen der Patentfrist für die Herstellung von Loratadin entstand ein größerer Rechtsstreit: Schering-Plough verklagte Geneva Pharmaceuticals für die Herstellung von Loratadin-Generika basierend auf der Argumentation, dass Schering-Plough ein noch gültiges Patent auf die künstliche Herstellung des Loratadin-Metaboliten Descarboethoxyloratadin (Desloratadin) habe. Da die Einnahme von Loratadin beim Menschen auch zur Bildung von Descarboethoxyloratadin führe, verletze die Herstellung von Loratadin dieses Patent. Das US-Bundesberufungsgericht entschied zugunsten von Geneva, was zu starken Bedenken bei Pharmaunternehmen über die Schutzmöglichkeiten ihrer Produkte führte.[8]

Handelsnamen

Monopräparate

Allernon (A), Claritine (CH), Clarityn (A), Lisino (D) und diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.2, 2008.
  2. 2,0 2,1 Loratadin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Loratadine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  5. Pharmazeutische-zeitung: Wenn die Abwehr Amok läuft
  6. http://www.uni-leipzig.de/~pharm/phfn/allrufke.pdf.
  7. http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/2002minus/asi-loratadin-qt-verlaengerung.html
  8. A. De La Rosa: A Hard Pill to Swallow- Does Schering v. Geneva Endanger Research and Development within the Pharmaceutical Industry? 6. Juni 2006, bepress Legal Series. Working Paper 1414.
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