Methylisothiazolinon


Strukturformel
Struktur von Methylisothiazolinon
Allgemeines
Name Methylisothiazolinon
Andere Namen
  • 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on
  • 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on
  • Methylisothiazolon
  • MI
  • MIT
  • Neolone™ 950
Summenformel C4H5NOS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2682-20-4
PubChem 39800
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Eigenschaften
Molare Masse 115,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

39–42,8 °C [1]

Löslichkeit

sehr leicht löslich in Wasser (> 4200 g·l−1 bei 22 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317​‐​331​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisothiazolinon gehört zur Verbindungsklasse der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Methylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse erfolgt im neutralen und sauren Milieu langsam. Im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Methylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern[3][4], in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt. Oft werden Mischungen mit Chlormethylisothiazolinon oder Benzisothiazolinon verwendet.[5][6] Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[7]

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Methylisothiazolinon und Chlormethylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch. Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 2-Methyl-4-isothiazolin-3-one bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. codecheck.info – Produkte, die Methylisothiazolinon enthalten.
  4. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  5. Deutsches Lackinstitut: Warum enthalten Lacke und Farben Konservierungsstoffe?, Interview mit Dr. Hans-Joachim Weintz, Mitglied des Technischen Ausschusses Bautenanstrichmittel (TKB) und der Projektgruppe Verbraucheraufklärung des Verbandes der deutschen Lackindustrie e.V..
  6. Rohm and Haas: Kathon CG – A safe, effective, globally approved preservative for rinse-off products.
  7. Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001, 45(5):257–64, PMID 11722483.

Weblinks