Chlormethylisothiazolinon


Strukturformel
Struktur von Chlormethylisothiazolinon
Allgemeines
Name Chlormethylisothiazolinon
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on
  • Chlormethylisothiazolon
  • CMI, CMIT, MCI
Summenformel C4H4ClNOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26172-55-4
PubChem 33344
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Eigenschaften
Molare Masse 149,59 g·mol−1
Löslichkeit

relativ gut löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​311​‐​301​‐​314​‐​317​‐​410
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
MAK

0,2 mg·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormethylisothiazolinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Chlormethylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Chlormethylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern, in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt.[3][4] Oft werden Mischungen mit Methylisothiazolinon verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon in Konservierungsmitteln darf höchstens 15 ppm betragen. Gemäß einer Studie aus dem Jahr 2000 enthielten in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.[5]

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.[6] Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. codecheck.info – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.
  4. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  5. Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001 Nov;45(5):257–64, PMID 11722483.
  6. Knudsen BB, Menne T: Kathon CG – a new contact sensitizing preservative. Ugeskr Laeger. 1990, 152(10):656–7, PMID 2321281.

Weblinks

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