Chlormethylisothiazolinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormethylisothiazolinon
Andere Namen	5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on; Chlormethylisothiazolon; CMI, CMIT, MCI;
Summenformel	C4H4ClNOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	33344
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	149,59 g·mol−1
Löslichkeit	relativ gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐311‐301‐314‐317‐410
	P: 261‐280‐305+351+338‐310
MAK	0,2 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormethylisothiazolinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Chlormethylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Chlormethylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern, in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt.^[3]^[4] Oft werden Mischungen mit Methylisothiazolinon verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon in Konservierungsmitteln darf höchstens 15 ppm betragen. Gemäß einer Studie aus dem Jahr 2000 enthielten in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.^[5]

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.^[6] Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ codecheck.info – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.
↑ Eintrag in der Household Products Database der NLM.
↑ Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001 Nov;45(5):257–64, PMID 11722483.
↑ Knudsen BB, Menne T: Kathon CG – a new contact sensitizing preservative. Ugeskr Laeger. 1990, 152(10):656–7, PMID 2321281.

Weblinks

Isothiazolone aus Wandfarben
Eintrag in der Household Products Database der NLM

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one solution bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[3] .info – Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten.

[4] Eintrag in der Household Products Database der NLM.

[5] Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001 Nov;45(5):257–64, PMID 11722483.

[6] Knudsen BB, Menne T: Kathon CG – a new contact sensitizing preservative. Ugeskr Laeger. 1990, 152(10):656–7, PMID 2321281.

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