Natamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Natamycin
Andere Namen	(8E,14E,16E,18E,20E)- (1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)- 22-(3-amino-3,6-didesoxy- 25-D-mannopyranosyloxy)- 1,3,26-trihydroxy- 12-methyl-10-oxo- 6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa- 8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C33H47NO13
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5284447
DrugBank	DB00826
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB10; A07AA03; D01AA02; G01AA02; S01AA10;
Wirkstoffklasse	Antibiotische-Antimykotika
Eigenschaften
Molare Masse	665,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natamycin ist ein Antimykotikum aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung Streptomyces. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung als Arzneimittel und in der Lebensmittelindustrie.

Anwendung als Arzneimittel

Pharmakologie

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt.

Wirkungsmechanismus

Es lagert sich an das Ergosterol, einen wichtigen Baustein der Zellmembran der Pilze, an und bewirkt so, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K⁺) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Gelegentlich treten Magenreizungen, Übelkeit und Durchfall auf.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor)
Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege

Anwendung in der Lebensmittelindustrie

Natamycin (E 235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse zugelassen worden. Gleichfalls findet es Verwendung bei getrockneten und gepökelten Würsten. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm² Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.

In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin auch für andere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z. B. für Wein.^[2] Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der Gärung bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg/l Natamycin zum Produkt notwendig.^[3]

In der EU ist die Verwendung von Natamycin außer für die oben genannten Produkte (Käse, Würste) nicht zugelassen. Produkte, die von außerhalb der EU eingeführt werden, müssen somit frei von Natamycin sein.

Chemische Eigenschaften

Natamycin ist ein weißes kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird nicht resorbiert.

Handelsnamen

Monopräparate

Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Natamycin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Factsheet Natamycin.
↑ Food additives: Pimaricin, Natamycin.

Weblinks

Datenblatt Natamycin bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
Natamycin auf Käserinden, Informationen des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz
Wissenschaftliches Gutachten zur Verwendung von Natamycin (E 235) als Lebensmittelzusatzstoff, Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 14. Dezember 2009

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Natamycin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[2] Factsheet Natamycin.

[3] Food additives: Pimaricin, Natamycin.

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[2]

[3]