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Neopterin

Strukturformel
Struktur von Neopterin
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Neopterin
Andere Namen
  • D-(+)-Neopterin
  • 6-(D-erythro-1,2,3-Trihydroxypropyl) pterin
  • 2-Amino-6-[(1S,2R)- 1,2,3-trihydroxypropyl]- 1H-pteridin-4-on
Summenformel C9H11N5O4
Kurzbeschreibung

schwach gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 670-65-5 (Isomerengemisch)
  • 2009-64-5 (1S,2R)
  • 2277-43-2 (1R,2S)
PubChem 4455
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Eigenschaften
Molare Masse 253,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.

Chemie

D-erythro-Form
L-erythro-Form

Neopterin wurde erstmals 1889 von Sir Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.[1]

Aus Puppen der Honigbiene (Apis mellifera) wurde durch Chromatographie neben anderen Pteridin-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen Neopterin vorschlug (griechisch neo = neu).[3] Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.[4]

Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Steroisomere des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die D-erythro-Konfiguration bewiesen.[5] Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet. Später wurde im menschlichen und im Primaten-Urin neben der D-erythro-Form die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form) aufgefunden.[1]

Biochemische Bedeutung

Neopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von Biopterin angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom Dihydroneopterintriphosphat abzweigt.[6][7] Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms GTP-Cyclohydrolase I in Dihydroneopterintriphosphat umgewandelt, aus dem der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin sowie dessen Dehydrierungsprodukt, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und alkalischer Phosphatase.[7]

7,8-Dihydroneopterin und Neopterin entstehen durch Hydrolyse aus Dihydroneopterintriphosphat (links oben).

Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-y ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.

Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.[8]

Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:

  1. Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
  2. Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
  3. als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
  4. Rheumatoide Arthritis
  5. Systemischer Lupus erythematodes SLE
  6. Immundiagnostik beim Chronischen Erschöpfungssyndrom (Messung des Neopterin-Spiegels)
  7. Entzündliche Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn)
  8. Sarkoidose
  9. Multiple Sklerose
  10. Borreliose
  11. Hyperphenylalaninämie
  12. Screening von Blutkonserven zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Neopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt D-(+)-Neopterin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Heinz Rembold, Lothar Buschmann, Untersuchungen über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica). Justus Liebigs Annalen der Chemie, 662, 72–82( 1963); doi: 10.1002/jlac.19636620108.
  4. ↑ H. Rembold, L. Buschmann, Struktur und Synthese des Neopterins. Chemische Berichte, 96, 1406–1410 (1963); doi: 10.1002/cber.19630960532.
  5. ↑ H. Rembold, L. Buschmann, Struktur und Synthese des Neopterins. Chemische Berichte, 96, 1406–1410 (1963); doi: 10.1002/cber.19630960532.
  6. ↑ S.-I. Takikawa, H.-C. Curtius, U. Redweik, W. Leimbacher, S. Gisla: Biosynthesis of tetrahydrobiopterin. In: European Journal of Biochemistry (1986), Bd. 161, S. 295–302. doi: 10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x
  7. ↑ 7,0 7,1 Q. Le Van, G. Katzenmeier, B. Schwarzkopf, C. Schmid, A. Bacher: Biosynthesis of biopterin studies on the mechanism of 6-pyruvoyltetrahydropteridine synthase, In: Biochemical and Biophysical Research Communications (1988), Bd. 151, S. 512-517. ISSN 0006-291X, 10.1016/0006-291X(88)90623-7. Abstract.
  8. ↑ www.neopterin.net: Den Aktivierungsgrad des Immunsystems erfassen (PDF)

Weblinks

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