Nitrotoluole
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| Nitrotoluole | ||||||||||||||||||
| Name | 2-Nitrotoluol | 3-Nitrotoluol | 4-Nitrotoluol | |||||||||||||||
| Andere Namen | o-Nitrotoluol, 2-Nitro-1-methylbenzol, ONT, 2-NT |
m-Nitrotoluol, 3-Nitro-1-methylbenzol |
p-Nitrotoluol, 4-Nitro-1-methylbenzol | |||||||||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 88-72-2 | 99-08-1 | 99-99-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 6944 | 7422 | 7473 | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H7NO2 | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe aromatisch bittermandelartig riechende Flüssigkeiten |
kristalliner Feststoff | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −4,1 °C[1] | 16,1 °C[2] | 52 °C[3] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | 222 °C[1] | 232 °C[2] | 238 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | 5,11 Pa (30 °C)[4] | |||||||||||||||||
| 30,47 Pa (50 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform | |||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
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| H- und P-Sätze | 350‐340‐361f‐302‐411 | 302‐373‐411 | 331‐311‐301‐373‐411 | |||||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||||||
| 201‐273‐281‐308+313 | 273‐315 | 273‐280‐309+310 302+352‐304+340 | ||||||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
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| R-Sätze | 45-46-22-62-51/53 | 23/24/25-33 | 23/24/25-33-51/53 | |||||||||||||||
| S-Sätze | 53-45-61 | 28-36/37-45 | (1/2)-28-37-45-61 | |||||||||||||||
Die Nitrotoluole bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit einer Methylgruppe (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten am Benzolring. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO2. Das Stoffgemisch entsteht bei der Nitrierung von Toluol, wobei 2- und 4-Nitrotoluol die Hauptprodukte sind. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung auf und können dementsprechend häufig als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.
Darstellung
Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure ist der +I-Effekt der Methylgruppe für die Direktion des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (ortho) mit 65 % und 4-Nitrotoluol (para) mit 30 %, 3-Nitrotoluol (meta) dagegen nur zu 5 %.[6]
Das 3-Nitrotoluol ist aus 3-Nitro-4-aminotoluol zugänglich, indem man die Aminogruppe diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz reduktiv mit Ethanol umsetzt (Dediazonierung).[7]
Eigenschaften
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Toluidinen, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen.
2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der TNT-Herstellung, sie werden zunächst zu 2,4-Dinitrotoluol weiternitriert. Man findet sie in Gesteins- und Bergbausprengstoffen.[8] 2-Nitrotoluol wird außerdem Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.
Generell sind die Nitrobenzoesäuren aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der Methylgruppe zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.[9]
Sicherheitshinweise
Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Eintrag zu 2-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu 3-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag zu 4-Nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 H. Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; 19. Auflage; S. Hirzel Verlag; Stuttgart 1981; ISBN 3-7776-0356-2; S. 456.
- ↑ H. T. Clarke, E. R. Taylor: m-Nitrotoluene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 415 (1941); PDF.
- ↑ http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/Salfaweb/salfaweb-nt/berichte/FuE_Stv/Stv-2-Nitrot.html.
- ↑ O. Kamm, A. O. Matthews: p-Nitrobenzoic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 392 (1941); PDF.
Weblinks
- www.seilnacht.com (Toluol).
- Vorsuchsvorschrift: Nitrierung von Toluol zu 2-Nitrotoluol, 4-Nitrotoluol und 2,4-Dinitrotoluol der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum, abgerufen am 30. Oktober 2011.
- Versuchsvorschrift (www.oc-praktikum.de) (PDF-Datei; 162 KB).