Nonoxinol 9

{{Infobox Chemikalie

| Strukturformel        = 
| Freiname              = Nonoxinol 9
| Suchfunktion          = C33H60O10
| Andere Namen          = *IUPAC: 2-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy] ethoxy}ethoxy) ethoxy]ethoxy}ethanol

Nonoxynol 9

| Summenformel          = C₃₃H₆₀O₁₀
| CAS                   = 26571-11-9
| PubChem               = 72385
| ATC-Code              = G02BB02
| DrugBank              = 
| Wirkstoffgruppe       = Spermizid
| Wirkmechanismus       = 
| Verschreibungspflicht = nein
| Molare Masse          = 616,82 g·mol⁻¹
| Beschreibung          = klare, farblose bis hellgelbe, viskose Flüssigkeit^[1]
| pKs                   = 
| Dichte                = 
| Schmelzpunkt          = 
| Siedepunkt            = 
| Dampfdruck            = 
| Löslichkeit           = mischbar mit Wasser, Ethanol und pflanzlichen Ölen^[1]
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme =

keine Einstufung verfügbar

| GHS-Signalwort  = 
| H               = siehe oben
| EUH             = siehe oben
| P               = siehe oben
| Quelle P        = 
| Quelle GefStKz        = ^[1]
| Gefahrensymbole       =

Xn
Gesundheits-
schädlich

N
Umwelt-
gefährlich

| R                     = 22-36/37/38-51/53
| S                     = 22-36/37/39-60-61
| MAK                   = 
| LD50                  = 1410 mg·kg⁻¹ (Ratte p.o.)^[1]

}}

Nonoxinol 9, auch Nonoxynol 9, ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Nonylphenolethoxylate. Es wird wegen seiner samenabtötenden (spermiziden) Wirkung als Wirkstoff in lokal anzuwendenden Verhütungsmitteln eingesetzt.

Wirkung

Spermizide Wirkung

Nonoxinol 9 greift aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften die Zellmembran des Spermiums an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol 9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten.

Antivirale und antimikrobielle Wirkung

Labortests ergaben, dass Nonoxinol 9 die Membran des HI-Virus angreift. Eine Schutzwirkung vor HIV-Infektionen besteht in vivo jedoch nicht, da eine durch Nonoxinol 9 geschädigte Scheidenschleimhaut gleichzeitig viel durchlässiger für alle Arten von Viren ist.^[2]

Auch bestimmte sexuell übertragbare Keime (wie etwa Chlamydia trachomatis, Neisseria gonorrhoeae, Treponema pallidum, Trichomonas vaginalis) werden in vitro durch Nonoxinol 9 gehemmt.^[2]

Nonoxinol 9 kann die Ansteckbarkeit für sexuell übertragbare Krankheiten erhöhen, wenn es häufig angewendet wird. Statistisch sind auch Zusammenhänge zwischen Nonoxinol 9-Anwendung und Harnwegsinfekten belegt.

Unerwünschte Wirkungen

Nonoxinol 9 kann die Vaginalschleimhaut reizen und verletzen. Teilweise wurden bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol 9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein Vaginalzäpfchen mit Nonoxinol 9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am Gebärmutterhals festgestellt.

Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

Verwendung

Verwendet wird Nonoxinol 9 in der Gleitbeschichtung mancher Kondome sowie in Scheidengelen, -zäpfchen und -schäumen, die, auch in Verbindung mit einem Diaphragma, zur Empfängnisverhütung benutzt werden.

Ferner wird Nonoxinol 9 wegen seiner oberflächenaktiven Eigenschaften als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

Alternativen

Weitere oberflächenaktive Wirkstoffe sind:
- Octoxinol 9: In den USA sind einige wenige Gels mit Octoxinol 9 verfügbar.
- Benzalkoniumchlorid: Benzalkoniumchlorid ist in spermiziden Gels enthalten, die in Kanada und einigen europäischen Ländern (Ungarn, Frankreich) auf dem Markt sind.
Zur Anwendung in Verbindung mit Diaphragma, Portiokappe oder LEA contraceptivum kommen alternativ Gele mit Milchsäure oder Zitronensäure als Wirkstoff in Frage. Nach den bisherigen Erkenntnissen machen diese Säuren Spermien bewegungsunfähig. Umfassendere Studien liegen dazu nicht vor.

Chemie

Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von 4-Nonylphenol mit 9 Mol Ethylenoxid. Es entsteht ein Gemisch aus Polyethylenglykolethern des 4-Nonylphenols, wobei die Kettenlänge ungefähr 4 bis 16 Ethylenoxid-Einheiten beträgt und im Mittel bei zirka 9 liegt.^[2]

Handelsnamen

Monopräparate

Patentex Oval (D, A)

Kombinationspräparate

a-gen 53 (D, außer Vertrieb)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt NONOXINOL 9 CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt NONOXINOL 9 CRS (PDF) beim EDQM

[ABKomm-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart

[1]

[2]