Parecoxib

Strukturformel
Strukturformel von Parecoxib
Allgemeines
Freiname Parecoxib
Andere Namen

IUPAC: N-{[4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl) phenyl]sulfonyl}propionamid

Summenformel C19H18N2O4S
CAS-Nummer 198470-84-7
PubChem 119828
ATC-Code

M01AH04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

COX-2-Hemmer

Wirkmechanismus

selektive Hemmung der COX-2

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 370,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Parecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer (Cyclooxygenase-2-Hemmer) und wird von der Firma Pfizer unter dem Handelsnamen Dynastat vertrieben. Parecoxib ist wegen Sicherheitsbedenken in den USA nicht zugelassen und in der Schweiz vom Markt genommen worden.

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Parecoxib ist das wasserlösliche und parenteral applizierbare Prodrug[2] des ehemals vertriebenen, aber außer Handel gesetzten, oral applizierbaren Valdecoxib (Handelsname: Bextra). Die Aktivierung erfolgt über eine enzymatische Spaltung mit einer Halbwertszeit von 22 Minuten zum Valdecoxib, dessen Halbwertszeit als eigentliche Wirksubstanz ca. 8 Stunden beträgt, wobei die Elimination über die Leber erfolgt.[3]

Indikation

Es ist zugelassen zur kurzzeitigen postoperativen Schmerztherapie, vorzugsweise nach zahnchirurgischen, orthopädischen und gynäkologischen Operationen.. Für gastrointestinale oder urologische Eingriffe liegen noch wenig Erfahrungen vor.[4] Beim Einsatz ist das individuelle Patientenrisiko bezogen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen abzuwägen.

Wirkmechanismus

Die schmerzlinderde Wirkung wird über eine selektive Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase-2 (COX-2) erreicht, wobei eine Wirkung nach ca. 7–13 Minuten eintritt und der Effekt einer Wirkung von 12 mg Morphin entspricht, wodurch Opioide eingespart werden bzw. eine Opioidtherapie vermieden werden kann. Außerdem ist zu beachten, dass die Substanz keinerlei Einfluss auf die Thrombozytenaggregation und somit auf die Blutungszeit hat.[3][5]

Nebenwirkungen

Auf folgende Nebenwirkungen gilt es bei der Behandlung zu achten (Auswahl):[4]

  • erhöhtes Kreatinin im Blut (Nierenschädigung)
  • gastroduodenale Ulzera
  • Hypokaliämie
  • periphere Ödeme
  • postoperative Anämie
  • Schlaflosigkeit
  • Verschlechterung einer bestehenden Hypertonie
  • schwere kardiovaskuläre Komplikationen[6]

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten (Auswahl):[4][5]

  • Allergie gegen Acetylsalicylsäure, NSAR oder Sulfonamide
  • entzündliche Darmerkrankungen
  • drittes Trimenon der Schwangerschaft und Stillzeit
  • Herzinsuffizienz (NYHA II-IV)
  • peptische Ulzerationen oder gastrointestinale Blutungen
  • schwere Leberfunktionsstörungen
  • Klinisch gesicherte koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen

Anwendung

Parecoxib kann i. m. oder i. v. verabreicht werden.[4][5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.
  3. 3,0 3,1 Fachinformation zu Dynastat.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 ABDA-Datenbank (Stand: 16. August 2008) des DIMDI.
  5. 5,0 5,1 5,2 Informationsseite des Herstellers zu Dynastat.
  6. Nussmeier NA, Whelton AA, Brown MT, et al.: Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery. In: N. Engl. J. Med.. 352, Nr. 11, März 2005, S. 1081–91. doi:10.1056/NEJMoa050330. PMID 15713945..
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