Phenylacetonitril
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenylacetonitril | |||||||||
| Andere Namen |
Benzylcyanid, α-Tolunitril | |||||||||
| Summenformel | C8H7N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−26 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
234 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck |
0,07 hPa (20 °C)[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.[5] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.[6]
Darstellung und Gewinnung
Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.[7][8]
Verwendung
Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck.
- ↑ Chemdat.de
- ↑ spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an
- ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
- ↑ World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide