Phenylacetonitril


Strukturformel
Strukturformel von Phenylacetonitril
Allgemeines
Name Phenylacetonitril
Andere Namen

Benzylcyanid, α-Tolunitril

Summenformel C8H7N
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-29-4
PubChem 8794
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Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−26 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​309+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.[5] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.[6]

Darstellung und Gewinnung

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.[7][8]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck.
  5. Chemdat.de
  6. spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an
  7. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
  8. World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide

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