Phenylacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylacetonitril
Andere Namen	Benzylcyanid, α-Tolunitril
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8794
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	−26 °C
Siedepunkt	234 °C
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐330
	P: 280‐302+352‐304+340‐309+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylacetonitril ist eine bei Raumtemperatur als farblose (chem. rein, meist aber gelbliche) Flüssigkeit vorliegende, sehr giftige chemische Verbindung.^[5] In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.^[1] Es wird von Insekten als Duftstoff (Pheromon) benutzt.^[6]

Darstellung und Gewinnung

Phenylacetonitril kann über Chlorierung von Toluol zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese gewonnen werden.^[7]^[8]

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und als Riechstoff verwendet. Die Verbindung ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck.
↑ Chemdat.de
↑ spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an
↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
↑ World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 140-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[4] Datenblatt Phenylacetonitril bei Merck.

[5] Chemdat.de

[6] spektrumdirekt (2007): Duft-Spione – Schlupfwespen zapfen Kommunikationssystem ihrer Wirte an

[7] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.

[8] World Wide School: Organic Synthesis – Benzyl Cyanide

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