Phenylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylessigsäure
Andere Namen	α-Tolylsäure; Benzolessigsäure; 2-Phenyl-ethansäure;
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	weiße, blättchenförmige Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	999
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (77 °C)
Schmelzpunkt	77 °C
Siedepunkt	266 °C
Dampfdruck	1,33 hPa (97 °C)
pKS-Wert	4,28
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,58 g·l−1 bei 20 °C); gut in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐335
	P: 304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.

Darstellung und Gewinnung

Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.^[4]

Phenylessigsäure

Verwendung

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird es bei der Synthese von Penicillin benötigt. Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine ist die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von 1000 g meldepflichtig.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 Eintrag zu CAS-Nr. 103-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.

Weblinks

Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 Eintrag zu CAS-Nr. 103-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[3] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[4] S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.

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