Pyrimethamin


Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethamin
Allgemeines
Freiname Pyrimethamin
Andere Namen
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethyl-2,4-pyrimidindiamin
  • 5-(4-Chlorphenyl)-6-ethylpyrimidin-2,4-diamin (IUPAC)
Summenformel C12H13ClN4
Kurzbeschreibung

Kristalle [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-14-0
PubChem 4993
DrugBank DB00205
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

P01BD01

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Eigenschaften
Molare Masse 248,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

238–242 °C [1]

pKS-Wert

7,0 [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, wenig löslich in kaltem, gut löslich in siedendem Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrimethamin ist ein Arzneistoff der Gruppe Diaminopyrimidine und wird zur Behandlung von Infektionen mit Protozoen eingesetzt. Eine typische Indikation ist die Toxoplasmose inklusive der kongenitalen Infektionen durch Toxoplasmen. Es ist in der Schweiz und Deutschland im Präparat Daraprim® (Hersteller: GlaxoSmithKline) enthalten. Pyrimethamin sollte – wie das vergleichbar wirkende Trimethoprim – immer in Kombination mit einem Sulfonamid verabreicht werden. Pyrimethamin hemmt die Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, welches für die Bereitstellung des lebenswichtigen Vitamins Folsäure notwendig ist.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Pyrimethamine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben