Ricinolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ricinolsäure
Andere Namen	Rizinusölsäure; (12R)-cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure; (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure;
Summenformel	C18H34O3
Kurzbeschreibung	Gelbliche, viskose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	643684
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	298,47 g·mol−1
Dichte	0,94 g·cm−3
Schmelzpunkt	5,5 °C
Siedepunkt	245 °C (13 hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol, Eisessig, Diethylether und Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ricinolsäure (nach IUPAC: (9Z,12R)-12-Hydroxy-9-octadecensäure) ist eine ungesättigte, linear gebaute Omega-9-Fettsäure mit der Summenformel C₁₈H₃₄O₃. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung eine ölige, gelbe, in Wasser unlösliche Flüssigkeit. Sie trägt am 12. C-Atom eine Hydroxygruppe. Die Doppelbindung zwischen dem 9. und 10. C-Atom besitzt cis-Konfiguration.

Vorkommen und Gewinnung

Ricinolsäure ist die einzige in größeren Mengen kommerziell verfügbare natürliche Fettsäure, die eine Hydroxygruppe trägt. Die Gewinnung erfolgt durch Hydrolyse von Rizinusöl, in dem die Substanz zu 85 bis 92 % in Form von Triglyceriden vorkommt.

Verwendung

Das Zinksalz der Ricinolsäure (engl.: Zinc Ricinoleate) dient als desodorierender Zusatz in Deostoffen und als Geruchsbinder in Cremes, Lotionen und Fußpflegeprodukten. In Deostoffen hemmt es die natürliche Transpiration nicht, doch werden die bei der bakteriellen Zersetzung des Schweißes entstehenden übel riechenden Geruchsstoffe ummantelt, gebunden und daher nicht mehr als unangenehm wahrgenommen.

Ricinolsäure ist verantwortlich für die Wirkungen von Rizinusöl, die als Laxans (abführend) und in der Geburtshilfe als so genannter Wehencocktail gegeben wird, um Geburtswehen auszulösen. In beiden Fällen wirkt die Säure dabei auf Prostaglandinrezeptoren.^[3]^[4]

Durch Hydrierung der Doppelbindung erhält man die 12-Hydroxystearinsäure (12-Hydroxyoctadecansäure), die in großem Umfang zur Herstellung von Seifenverdickern für Schmierfette verwendet wird.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Ricinoleic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Antje Findeklee: Wehenfördernde Wirkung von Rizinusöl aufgeklärt. Meldung bei spektrum.de vom 21. Mai 2012.
↑ Sorin Tunaru, Till F. Althoff, Rolf M. Nüsing, Martin Diener, and Stefan Offermanns: Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP₃ receptors. Proc. Natl. Acad. Sci., 25. April 2012, doi:10.1073/pnas.1201627109.

Weblinks

Wiktionary: Rizinolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Ricinoleic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Antje Findeklee: Wehenfördernde Wirkung von Rizinusöl aufgeklärt. Meldung bei spektrum.de vom 21. Mai 2012.

[4] Sorin Tunaru, Till F. Althoff, Rolf M. Nüsing, Martin Diener, and Stefan Offermanns: Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP₃ receptors. Proc. Natl. Acad. Sci., 25. April 2012, doi:10.1073/pnas.1201627109.

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