Salvinorine

Aztekensalbei

Salvinorinkristalle

Die Salvinorine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter diterpenoider Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum).

Übersicht

Als erste Substanz von inzwischen neun Einzelvertretern der Salvinorine (A–H, J) wurde 1982 Salvinorin A isoliert.^[1] Salvinorin A ist ein Halluzinogen mit dissoziativen Effekten. Die Salvinorine B–E gelten als psychotropisch inaktiv, von Salvinorin F ist keine psychotrope Wirkung bekannt. Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.^[2] Auch für Salvinorin G wurde in niedrigen Konzentrationen eine Bindung an diesen Rezeptor nachgewiesen.^[3]

Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.^[4]^[5] Auffällig ist, dass die Substanz im Gegensatz zu anderen natürlichen Halluzinogenen wie DMT, Psilocybin oder Mescalin, oder vergleichbaren synthetischen Drogen wie LSD oder 2C-B, über kein basisches Stickstoffatom verfügt.

Salvinorine
Name	R¹	R²	Summenformel	Molmasse	CAS-Nummer	PubChem
Salvinorin A	–OCOCH₃	−	C₂₃H₂₈O₈	432,46 g·mol⁻¹	83729-01-5	128563
Salvinorin B	–OH	−	C₂₁H₂₆O₇	390,43 g·mol⁻¹	92545-30-7	11440685
Salvinorin C	–OCOCH₃	–OCOCH₃	C₂₅H₃₀O₉	475,29 g·mol⁻¹	385785-99-9	–
Salvinorin D	–OCOCH₃	–OH	C₂₃H₂₈O₈	432,47 g·mol⁻¹	540770-13-6	–
Salvinorin E	–OH	–OCOCH₃	C₂₃H₂₈O₈	432,47 g·mol⁻¹	540770-14-7	–
Salvinorin F	–OH	–H	C₂₁H₂₆O₆	374,43 g·mol⁻¹	540770-15-8	–
Salvinorin G	=O	–OCOCH₃	C₂₃H₂₆O₈	430,45 g·mol⁻¹	866622-54-0	–
Salvinorin H	–OH	–OH	C₂₁H₂₆O₇	390,43 g·mol⁻¹	872004-62-1	–
Salvinorin I	–	–	C₂₁H₂₈O₇	392,45 g·mol⁻¹	917951-71-4	–
17α-Salvinorin J	–	–	C₂₃H₃₀O₈	434,49 g·mol⁻¹	1157894-83-1	–
17β-Salvinorin J	–	–	C₂₃H₃₀O₈	434,49 g·mol⁻¹	1157894-85-3	–

Kürzlich wurde die Isolierung einer weiteren Verbindung publiziert, die den Salvinorinen zuzurechnen ist. Die Struktur von Salvinorin J ist der von Salvinorin E ähnlich, allerdings ist C-17 dort nicht als Lacton ausgebildet, sondern als Halbacetal.^[6]

Synthetische hergestellte Salvinorin-Analoga

Aufgrund der hohen pharmakologischen Wirksamkeit sind inzwischen weitere Derivate synthetisch hergestellt worden, die teilweise noch höhere Wirksamkeiten als Salvinorin A am κ-Opioid-Rezeptor aufweisen.^[7] Strukturell verwandte Substanzen sind auch Herkinorin, Divinatorin und Salvinicin.

Rechtlicher Status

In Deutschland wurde mit der 21. BtMÄndV Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage 1 des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“.^[8]

Einzelnachweise

↑ Ortega A, Blount JF, Manchand PS: Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorum(Labiatae). In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, S. 2505–8, doi:10.1039/P19820002505.
↑ Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934–11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399.
↑ Timothy A. Vortherms, Bryan L. Roth: Salvinorin A – From Natural Product to Human Therapeutics. in: Molecular Interventions 2006, Vol. 6, No. 5, S. 257–265. doi:10.1124/mi.6.5.7.
↑ Siebert, D.J. (1994): Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. In: J. Ethnopharmacol. Bd. 43, S. 53–56. PMID 16426651 PDF.
↑ Marushia, R. (2002): Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. In: Ethnobotany. PDF.
↑ Lukasz Kutrzeba, Ferreira, Zjawiony: Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System. In: J. Nat. Prod. 72. Jahrgang, Nr. 7, 2009, ISSN DOI: 10.1021/np900181q(?!), S. 1361–1363 (acs.org).
↑ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C: Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16. Jahrgang, Nr. 3, Februar 2008, S. 1279–86, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067, PMID 17981041, PMC 2568987 (freier Volltext).
↑ bundesrecht.juris.de: Anlage I (zu § 1 Abs. 1 BtMG): Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.

Literatur

D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, englisch, ISBN 0964263629
Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei, Nachtschatten Verlag 2001, 80 Seiten, ISBN 3-907080-28-9
Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten, Grüne Kraft 2002, 32 Seiten, ISBN 3-930442-55-8
Entheogene Blätter: Salvia divinorum, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107
Thomas E. Prisinzano, Richard B. Rothman: Salvinorin A Analogs as Probes in Opioid Pharmacology. Chemical Reviews, 2008, 108, 1732–1743. Abstract

Weblinks

Commons: Salvinorine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Daniel Siebert: Salvinorin (engl.)

[Ortega-1] Ortega A, Blount JF, Manchand PS: Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorum(Labiatae). In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, S. 2505–8, doi:10.1039/P19820002505.

[2] Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934–11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399.

[Vortherms-3] Timothy A. Vortherms, Bryan L. Roth: Salvinorin A – From Natural Product to Human Therapeutics. in: Molecular Interventions 2006, Vol. 6, No. 5, S. 257–265. doi:10.1124/mi.6.5.7.

[4] Siebert, D.J. (1994): Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. In: J. Ethnopharmacol. Bd. 43, S. 53–56. PMID 16426651 PDF.

[5] Marushia, R. (2002): Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. In: Ethnobotany. PDF.

[Kutrzeba-6] Lukasz Kutrzeba, Ferreira, Zjawiony: Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System. In: J. Nat. Prod. 72. Jahrgang, Nr. 7, 2009, ISSN DOI: 10.1021/np900181q(?!), S. 1361–1363 (acs.org).

[MunroDuncan-7] Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C: Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16. Jahrgang, Nr. 3, Februar 2008, S. 1279–86, doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067, PMID 17981041, PMC 2568987 (freier Volltext).

[8] undesrecht.juris.de: Anlage I (zu § 1 Abs. 1 BtMG): Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel.

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