Spiramycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Spiramycin
Andere Namen	(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino) -6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranosid
Summenformel	C43H74N2O14
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 8025-81-8 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 5356392 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA02
Wirkstoffklasse	Makrolid-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	843,05 g·mol−1
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.^[3]

Wirkung

Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt^[4] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.^[5]

Definition

Laut Monografie-Nr.6.1/0293 in der Ph. Eur. 6. Ausgabe, 5. Nachtrag ist Spiramycin ein Makrolid-Antibiotikum, das aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt wird.

Die Hauptkomponente ist: (4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[[3,6-Didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-3-Cmethyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-7-(2-oxoethyl)-10-[[2,3,4,6-tetradesoxy-4-(dimethylamino)-D-erythro-hexopyranosyl]oxy]oxacyclohexadeca-11,13-dien-2-on (Spiramycin I). Spiramycin II (4-O-Acetylspiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoylspiramycin I) sind auch vorhanden.

Zusammensetzung des Spiramycins (als getrocknete Substanz)

• Spiramycin I: mindestens 80,0 %
• Spiramycin II: höchstens 5,0 %
• Spiramycin III: höchstens 10,0 %
• Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %^[6]

Einzelnachweise

Handelsnamen

Humanmedizin

• Monopräparate: Rovamycine (A, D, CH), Selectomycin (D)

Veterinärmedizin

• Monopräparate: Spiramastin ad us. vet. (CH), Suanovil 20 ad us. vet. (CH)
• Kombinationspräparate: Suanatem ad us. vet. (Hunde) VET mit Metronidazol (D), Kanamastine 400 ad us. vet. mit Kanamycin (CH), Stomorgyl ad us. vet. mit Metronidazol (CH)

Weblinks

• Einträge im NIH Studienregister
• http://www.ema.europa.eu/pdfs/vet/mrls/061899en.pdf
• http://drugsafetysite.com/spiramycin/
• Spiramycin – Informationen des Robert Koch-Instituts
• Datenblatt Spiramycin bei Vetpharm, abgerufen am 2. Juli 2010.

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