Sulfanilamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfanilamid
Andere Namen	4-Aminobenzensulfonamid; p-Aminobenzolsulfonamid; Sulfanilylamin; Prontosil album;
Summenformel	C6H8N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5333
DrugBank	APRD00438
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EB06; D06BA05;
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	172,21 g·mol−1
Dichte	1,08 g·cm−3
Schmelzpunkt	165–166 °C
pKS-Wert	10,58
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (7,5 g·l−1 bei 25 °C), gut in heißem Wasser; löslich in Aceton, verdünnten Mineralsäuren und Alkalien; sehr schlecht in Chloroform und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilamid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Antibiotikum eingesetzt wurde.

Geschichte

Elixir Sulfanilamide

Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 erstmals therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die Sulfanilamid-Katastrophe in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit Diethylenglykol zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des Federal Food, Drug and Cosmetic Act, dem Kern des Arzneimittelrechtes der Vereinigten Staaten.

Chemische Eigenschaften

Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).

Verwendung

Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

Sicherheitshinweise

Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Herbizids Asulam (CAS 3337-71-1).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Sulfanilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Sulfanilamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

Weblinks

Datenblatt Sulfanilamid bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Sulfanilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Sulfanilamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[roempp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Cornelia Imming in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

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