Sulfamerazin

Strukturformel
Struktur von Sulfamerazin
Allgemeines
Freiname Sulfamerazin
Andere Namen

4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamid

Summenformel C11H12N4O2S
CAS-Nummer 127-79-7
PubChem 5325
ATC-Code
DrugBank DB01581
Kurzbeschreibung

gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Verschreibungspflichtig: ja[2]
Eigenschaften
Molare Masse 264,30 g·mol−1
Schmelzpunkt

235 °C (Zersetzung)[3]

pKs-Wert

7,1 (25 °C)[4]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5[5]
  • wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform[5]
  • schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36/37
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Sulfamerazin (Handelsnamen u.a. Trimetox® vet. - Hersteller Veyx)[9] ist ein Antibiotikum der Gruppe Sulfonamide, das vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.[4]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.[10]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.[11]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.[4]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure - Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Sonstige Informationen

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu 10 Tage nach Behandlung gefunden werden.[4]

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-Methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt: [5]

Syntheseschritt 1
Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen: Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.[4]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

  • Decotox® (vet.) - Hersteller Ascor (IT)[9]
  • Trimetox® (vet.) - Hersteller Veyx (DE)[9]
  • Berlocombin® - Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

  • Berlocombin® 100 Suspension und Berlocombin® 200 Tabletten

Einzelnachweise

  1. Europäisches Arzneibuch 6.8.
  2. DrugBase: ABDA-Datenbank.
  3. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033−4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
  6. 6,0 6,1 6,2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  7. 7,0 7,1 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo.
  8. 8,0 8,1 Sulfamerazin bei ChemIDplus.
  9. 9,0 9,1 9,2 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
  10. Roche Lexikon Medizin.
  11. Datenblatt Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Das könnte Dich auch interessieren