Sulfamerazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamerazin
Andere Namen	4-Amino-N-(4-methyl-2-pyrimidinyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C11H12N4O2S
Kurzbeschreibung	gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5325
DrugBank	DB01581
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01ED07; D06BA06;
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	264,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	7,1 (25 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5; wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform; schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamerazin (Handelsnamen u.a. Trimetox^® vet. - Hersteller Veyx)^[9] ist ein Antibiotikum der Gruppe Sulfonamide, das vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.^[3]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.^[10]

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.^[11]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.^[3]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.^[3]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure - Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Sonstige Informationen

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu 10 Tage nach Behandlung gefunden werden.^[3]

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-Methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt: ^[4]

Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.^[3]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

Decotox^® (vet.) - Hersteller Ascor (IT)^[9]
Trimetox^® (vet.) - Hersteller Veyx (DE)^[9]
Berlocombin^® - Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

Berlocombin® 100 Suspension und Berlocombin® 200 Tabletten

Einzelnachweise

↑ Europäisches Arzneibuch 6.8.
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033−4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ DrugBase: ABDA-Datenbank.
↑ ^7,0 ^7,1 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo.
↑ ^8,0 ^8,1 Eintrag zu Sulfamerazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
↑ Roche Lexikon Medizin.
↑ Datenblatt Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

[1] Europäisches Arzneibuch 6.8.

[EuropäischesArzneibuch-2] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033−4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[HagersEnzyklop-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.

[MerckIndexElf-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.

[Sigma-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ABDA-6] DrugBase: ABDA-Datenbank.

[SulfamerazinCealo-7] 7,0 ^7,1 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo.

[ChemIDplus-8] 8,0 ^8,1 Eintrag zu Sulfamerazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[IndexNominum-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.

[10] Roche Lexikon Medizin.

[11] Datenblatt Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

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