Sulfanilsäure
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- Benzolsulfonsäure
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Sulfanilsäure | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H7NO3S | |||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff [1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Dichte |
1,485 g·cm−3 (25 °C) [1] | |||||||||
Schmelzpunkt |
Zersetzung bei 288 °C [1] | |||||||||
Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C) [1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.
Synthese
Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.
Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H3SO4+-Ionen:
- $ \mathrm {2\ H_{2}SO_{4}\rightleftharpoons \ H_{3}SO_{4}^{+}\ +\ HSO_{4}^{-}} $
Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO3+ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.
Verwendung
Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt.
Zudem findet es Verwendung bei der Synthese von Azofarbstoffen wie beispielsweise Methylorange. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.
Besondere Bedeutung hat Sulfanilsäure als Ausgangsstoff für die Herstellung von Chemotherapeutika aus der Gruppe der Sulfonamide.