Terbutalin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Terbutalin
Andere Namen	(RS)-2-tert-Butylamino- 1-(3,5-dihydroxyphenyl) ethanol; DL-2-tert-Butylamino- 1-(3,5-dihydroxyphenyl) ethanol; rac-2-tert-Butylamino- 1-(3,5-dihydroxyphenyl) ethanol; Latein: Terbutalinum;
Summenformel	C12H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5403
DrugBank	DB00871
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC03; R03CC03;
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	225,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	119–122 °C ; 246–248 °C (2:1 Sulfat);
Löslichkeit	Wasser: 213 g·l−1 bei 25 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hemisulfat; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334‐361
	P: 261‐280‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbutalin ist ein Arzneistoff, genauer ein Sympathomimetikum, das zur Akutbehandlung jener Formen von Atemnot eingesetzt wird, die durch eine reversible Verengung der Atemwege gekennzeichnet sind, also vor allem Asthma bronchiale und chronisch obstruktive Lungenerkrankung. Aufgrund seiner Wirkung auch auf die glatte Muskulatur des Uterus wird es auch zur Hemmung der Wehentätigkeit (Tokolyse) verwendet.

Als selektives β₂-Sympathomimetikum handelt es sich um ein Bronchospasmolytikum, welches vorwiegend „per inhalationem“ verabreicht wird.

Indikationen

Indikationen sind:

die symptomatische Therapie des akuten Asthmaanfalls
die prophylaktische Anwendung bei belastungsinduziertem Asthma bronchiale
chronisch obstruktive Bronchitis
als parenterale Anwendung zur Tokolyse bei einer drohenden Frühgeburt

Wirkmechanismus

Entsprechend seinen Eigenschaften als β₂-Mimetikum wirkt Terbutalin stärker auf die β₂-Adrenozeptoren und damit auf die glatte Muskulatur der Bronchien, Blutgefäße und des Uterus als auf die β₁-Rezeptoren der Herzmuskulatur. So erklärt sich der Effekt, über eine Erschlaffung der Muskulatur zu einer Erweiterung der Endbronchien zu führen und damit den respiratorischen Widerstand zu senken und die Atemtätigkeit generell zu erleichtern bzw. die Wehentätigkeit zu hemmen.

Bei langdauernder Einnahme kann beobachtet werden, dass die Wirkung des Medikaments aufgrund einer Down-Regulation der Rezeptoren abnimmt.

Nebenwirkungen

Aufgrund der β₂-Selektivität sind die Auswirkungen auf die Herztätigkeit vor allem bei Inhalation der Substanz gering. Eine Zunahme der Herzfrequenz kann auch als Gegenregulation zur Erweiterung der peripheren Blutgefäße aufgefasst werden. Herzklopfen kann jedoch auftreten, das ebenso wie ein feinschlägiges Muskelzittern und tonische Krämpfe für sympathomimetische Amine typisch ist. Ein Abfall des Serumkaliums ist möglich und zwingt zur Bestimmung des Kaliums vor Behandlungsbeginn.

Während die inhalative Gabe von Terbutalin zu weniger systemischen Nebenwirkungen als die orale oder parenterale Anwendung führt, sind allergische Reaktionen bei Inhalation häufiger: Quincke-Ödem, Urticaria, Exantheme, Blutdruckabfall und Kollapszustände sind möglich, aber sehr selten.

Die amerikanische Food and Drug Administration warnt neuerdings vor einem längerdauernden Einsatz von Terbutalin zur Hemmung von Wehen. Bei einer Anwendung der Substanz zur Verhütung einer Frühgeburt von länger als 72 Stunden überwögen die kardialen Risiken erheblich.^[4]

Chemie

Stereochemie

Terbutalin ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Dementsprechend existieren zwei Stereoisomere, (R)-Terbutalin und (S)-Terbutalin. Das pharmakologisch wirksame Isomer ist das (R)-Terbutalin. Therapeutisch wird jedoch das Racemat, d. h. das 1:1-Gemisch beider Isomere, verwendet.

Handelsnamen

Monopräparate

Aerodur (D), Bricanyl (D, A, CH), diverse Generika (D)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Terbutalin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Terbutalin in der DrugBank der University of Alberta.
↑ Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Terbutaline hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor, 17. Januar 2011

[DrugBank-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Terbutalin in der DrugBank der University of Alberta.

[2] Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Terbutaline hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor, 17. Januar 2011

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