Tetrachlormethan
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tetrachlormethan | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CCl4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, unangenehm süßlich riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 153,82 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,58 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−23 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
76,7 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
119,4 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,4630[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
0,5 ml·m−3[1] | |||||||||
| Treibhauspotential |
1400 (bezogen auf 100 Jahre)[5] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Tetrachlormethan (auch Tetrachlorkohlenstoff, Tetra) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Chlorkohlenwasserstoffe. Bei ihm sind alle Wasserstoffatome des Methans durch Chloratome substituiert. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als organische (Tetrachlormethan) oder anorganische (Tetrachlorkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.
Herstellung
Tetrachlormethan fällt bei der industriellen Herstellung von Chloroform an. Dazu wird Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400–500 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:
- $ \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow CH_{3}Cl+HCl} $
- $ \mathrm {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl} $
- $ \mathrm {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow CHCl_{3}+HCl} $
- $ \mathrm {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow CCl_{4}+HCl} $
- Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.
Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Tetrachlormethan ist eine farblose, stark lichtbrechende, süßlich riechende, nicht brennbare, giftige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −23 °C und einem Siedepunkt von 76,7 °C. Tetrachlormethan ist mit Wasser nicht mischbar, mit Ethanol, Ether oder Benzin ist es gut mischbar und es löst Fette, Öle und Harze.
Chemische Eigenschaften
Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Bei Kontakt mit Alkalimetallen und Aluminium findet jedoch eine explosionsartige Reaktion statt. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen. Tetrachlormethan gehört zu den krebserzeugenden Stoffen und ist wie Chloroform stark leberschädigend. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und trägt mit zum Abbau der Ozonschicht bei, da es sich unter UV-Einwirkung aufspaltet: Es entstehen Chlorradikale, die sehr schädlich auf Ozon wirken (Ozonloch in der Arktis und Antarktis).
Verwendung
Tetrachlormethan wurde in frühen Generationen von Feuerlöschern verwendet. Heutzutage wird es jedoch aufgrund der großen Toxizität der Substanz nicht mehr für die Brandbekämpfung eingesetzt.
Aufgrund der toxischen und krebserregenden Eigenschaften und auch der die Ozonschicht schädigenden Wirkung darf Tetrachlormethan nach der Chemikalien-Ozonschichtverordnung nicht mehr verwendet werden. Die Anwendung als Feuerlöschmittel sowie als Entfettungs-, Reinigungs-, Lösungs- und Verdünnungsmittel ist aufgrund seiner Toxizität und seiner ungünstigen Umwelteigenschaften nur noch zu Forschungszwecken erlaubt.
Wirkung auf den Menschen
Dämpfe von Tetrachlormethan verursachen je nach eingeatmeter Konzentration:
- Kopfschmerzen
- Übelkeit und Schwindel
- Schäden des Zentralnervensystems
- Herabsetzung der Sinnesleistungen (Sehschärfe, Gehörempfindlichkeit usw.)
Bei Hautkontakt kann es mit viel Wasser oder Polyethylenglykol abgewaschen werden.
Dauerhafte Exposition führt zu schweren Schädigungen der Leber und der Nieren. Im Tierversuch wirkt Tetrachlormethan krebserregend, während beim Menschen der begründete Verdacht auf kanzerogenes Potential besteht. Bei gemeinsamer Aufnahme mit Ethanol oder Barbituraten tritt eine potenzierende Wirkung auf.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Tetrachlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Carbon tetrachloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing, in: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212; PDF.
- ↑ Eintrag zu Tetrachlormethan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
Weblinks
Vorlage:Navigationsleiste Tetrahalogenmethane