Thiophosgen


Strukturformel
Struktur von Thiophosgen
Allgemeines
Name Thiophosgen
Andere Namen

Thiocarbonylchlorid

Summenformel CCl2S
Kurzbeschreibung

rote bis orangerote Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-71-8
PubChem 10040
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Eigenschaften
Molare Masse 114,98 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,5 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

73 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser und Alkoholen[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophosgen ist eine orangerote bis rote übelriechende Flüssigkeit. Es ist das Schwefelanalogon (Thioverbindung) des Phosgens und kann zu analogen Reaktionen, wie zum Beispiel der Einführung einer Thiocarbonylgruppe, herangezogen werden. Thiophosgen reagiert teils heftig mit nukleophilen Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und Alkoholen. Da man Arbeiten mit gasförmigem Phosgen seiner hohen Giftigkeit wegen nach Möglichkeit vermeiden möchte, bietet sich der Einsatz des flüssigen Thiophosgens aus Gründen der leichteren Handhabung und des geringeren apparativen Aufwands oftmals an.

Herstellung

Thiophosgen kann aus Trichlormethansulfenylchlorid und Eisen(III)-chlorid als Katalysator in Xylol bei 140 °C synthetisiert werden.[4]

Thiophosgen-Synthese

Die Reaktion kann ebenfalls in Benzol oder Toluol mit Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführt werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Thiophosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Datenblatt Thiophosgene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Orwoll, Edward F., US Patent 2668853.

Literatur

  • Holleman AF., Wiberg E., Wiberg, N.: „Lehrbuch der anorganischen Chemie“. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
  • Sharma, S. (1978): „Thiophosgene in Organic Synthesis“, Synthesis, 11, 804-820; PDF (Übersichtsartikel in Englisch)