Thioridazin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Thioridazin
Andere Namen	(RS)-10-[2-(1-Methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfanylphenothiazin (IUPAC)
Summenformel	C21H26N2S2 (Thioridazin); C21H27N2S2Cl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5452
DrugBank	DB00679
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AC02
Wirkstoffklasse	Antipsychotika
Eigenschaften
Molare Masse	370,57 g·mol−1 (Thioridazin); 407,05 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	72–74 °C (Thioridazin); 158–160 °C (Hydrochlorid);
Siedepunkt	230 °C (Thioridazin, 2,66 Pa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser ; leicht löslich in Dichlormethan und Methanol ; löslich in Ethanol ;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐410
	P: 261‐273‐305+351+338‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thioridazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Neuroleptika (Antipsychotika).

Die chemische Verbindung gehört zu den Phenothiazinen und wird in Form des Racemats verwendet.

Thioridazin wurde 1966 von Sandoz patentiert und war von diesem Hersteller unter dem Handelsnamen Melleril^® im Handel. Zurzeit ist es noch als Generikum erhältlich. Der Arzneistoff wird vorwiegend als besser wasserlösliches Hydrochlorid oder Tartrat eingesetzt.

Wegen QTc-Verlängerung (siehe QT-Syndrom) hat der größte Hersteller Novartis Melleril^® in den USA und in Europa aus dem Handel genommen.^[4]

In Indien wurde Thioridazin neuerdings erfolgreich in mehreren kleinen Studien gegen extrem resistente Stämme von Mycobacterium tuberculosis (XDR-TB) eingesetzt. Größere klinische Studien sind geplant.^[5]^[6]

Pharmakologische Eigenschaften

Thioridazin zeigt eine starke Blockade von

α₁-Adrenozeptoren

und jeweils eine mäßige Blockade von

Wegen seiner schwachen neuroleptischen Potenz wird es bevorzugt zur Sedierung angewandt.

Eine ähnliches Wirkspektrum wie Thioridazin besitzt Quetiapin.

Thioridazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[8]

Literatur

Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Aufl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996. S. 143–149.

Ehemalige Handelsnamen

Mellaril, Mellaril-S (USA), Melleril, Melleretten (D, A, CH)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt THIORIDAZINE CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu Thioridazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Thioridazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Novartis discontinues Melleril (thioridazine). Meldung vom 25. Januar 2005 bei der National electronic Library for Medicines.
↑ Z. F. Udwadia, T. Sen, L. M. Pinto: Safety and efficacy of thioridazine as salvage therapy in Indian patients with XDR-TB. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 88–91, ISSN 1574-891X. PMID 21631417.
↑ M. J. Boeree: Global clinical trials for the treatment of TB with thioridazine. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 99–103, ISSN 1574-891X. PMID 21548879. (Review).
↑ Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 225.
↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt THIORIDAZINE CRS (PDF) beim EDQM

[römpp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu Thioridazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Thioridazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Novartis discontinues Melleril (thioridazine). Meldung vom 25. Januar 2005 bei der National electronic Library for Medicines.

[PMID21631417-5] Z. F. Udwadia, T. Sen, L. M. Pinto: Safety and efficacy of thioridazine as salvage therapy in Indian patients with XDR-TB. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 88–91, ISSN 1574-891X. PMID 21631417.

[PMID21548879-6] M. J. Boeree: Global clinical trials for the treatment of TB with thioridazine. In: Recent patents on anti-infective drug discovery. Band 6, Nummer 2, Mai 2011, S. 99–103, ISSN 1574-891X. PMID 21548879. (Review).

[7] Harald Schmidt (Hrsg.), begründet von Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 225.

[pmid18504571-8] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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