Tocotrienole

Tocotrienole (kurz T3 oder TCT) heißen vier Formen von Vitamin E. Sie entsprechen den Tocopherolen in der Funktionsgruppe (alpha-, beta-, gamma-, delta-) weisen jedoch einen dreifach ungesättigten Rest auf. Tocotrienole wirken grundsätzlich wie Vitamin E und als Antioxidans. Außerdem haben sie einige Funktionen die bei Tocopherolen nicht zu finden sind.

Vorkommen

Tocotrienole sind in Pflanzen weit verbreitet und erscheinen vorwiegend zusammen mit anderen Vitamin-E-Analogen.

Lebensmittel mit besonders hohen Gehalten an Tocotrienolen sind:

• Palmöl (rot) (40 mg/100 g)
• Traubenkernöl (33mg/100 g)
• Reiskeimöl (30 mg/100 g)
• Macadamianussöl (5-9 mg/100 g)
• Weizenkeimöl (4 mg/100 g)
• Gerstenöl (1,6 mg/100g)

In rotem Palmöl und in Traubenkernöl machen Tocotrienole sogar den Löwenanteil an Vitamin E aus, während die meisten anderen Pflanzenöle nur einen relativ geringen Anteil Tocotrienole aufweisen.

Aufbau

Tocotrienole enthalten einen an Position 6 hydroxylierten Chromanring, der an Position 2 mit einer ungesättigten Seitenkette verknüpft ist. Die Derivate werden in Abhängigkeit von der Methylierung des Chromanrings in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt. Tocotrienole liegen natürlicherseits in einer RRR-Konfiguration vor.

Name	Struktur des R-Isomers	R1	R2
α-Tocotrienol		CH3	CH3
β-Tocotrienol		CH3	H
γ-Tocotrienol		H	CH3
δ-Tocotrienol		H	H

Unterschiede von Tocotrienolen zu Tocopherolen

Chemisch gesehen unterscheiden sich Tocotrienole nur durch die Seitenkette von den Tocopherolen. Während sie bei den letzteren vollständig gesättigt ist, weisen Tocotrienole eine dreifach ungesättigte Seitenkette auf. Diese ungesättigten Doppelbindungen führen zu einer wesentlich gesteigerten Vitamin-Aktivität bei den Tocotrienolen. Dies wird erklärt durch^[1]:

• Eine schnellere Reaktivierung aus Chromanoxyl Radikalen,
• eine gleichförmigere Verteilung in den Membranschichten,
• eine stärkere Einbindung in die Membran-Lipide, die eine effektivere Interaktion der Chromanole mit den Lipid-Radikalen ermöglicht.

Wirkung als Antioxidans

Alpha-Tocotrienol hat im Vergleich zu alpha-Tocopherol in-vitro eine 40- bis 60-fach höhere Wirkung als Antioxidanz gegen die Lipid-Peroxidation in Zellmembranen.^{[1] [2]}

Bioverfügbarkeit

Bei oraler Einnahme werden Tocotrienole nur etwa 30 % so gut wie Tocopherol im Körper aufgenommen. Außerdem werden sie schneller wieder ausgeschieden. Tocotrienole werden aber wesentlich besser als Tocopherole durch die Haut aufgenommen.^[2]. Die Einnahme von alpha-Tocopherol, insbesondere von systhetischem dl-α-Tocopherylacetat, blockiert die Aufnahme der Tocotrienole in der Nahrung und beschleunigt die Abbau-Rate im Gewebe.

Technische Gewinnung

Tocotrienole werden derzeit in großem Maßstab aus rotem Palmöl, aus Reiskeimöl und aus Annattosamen gewonnen. Das aufkonzentrierte Vitamin-Öl wird TRF (Tocotrienol Rich Fraction) genannt. Die Zusammensetzung der Isomere unterscheidet sich je nach Ursprung zum Teil beträchtlich.

Einfluss auf NFkappaB

Tocotrienole haben einen deutlichen Einfluss auf den Transkriptionsfaktor NF-κB, der auch als redox-sensibler Transkriptionsfaktor bezeichnet wird. NF-κB reguliert Gene, die eine zentrale Rolle bei Entzündung, Apoptose und Alterung^[3] spielen.^[4] Nach dem gegenwärtigen Stand der Forschung wird diese Eigenschaft, die vorwiegend bei den Isomeren gamma-Tocotrienol und delta-Tocotrienol zu finden ist, für die Wirkung im Bereich Entzündungshemmung ^[4] und Krebs^[5] in Verbindung gebracht.

Tocotrienole bei Chemotherapie

Eine Reihe von Studien der letzten Jahre zeigte, dass gamma-Tocotrienol und delta-Tocotrienol eine Wirkungssteigerung verschiedener Medikamente zur Chemotherapie hervorrufen konnte (Gemcitabin^[5], Erlotinib und Gefitinib^[6][7], Doxorubicin und Paclitaxel^[8] und weitere^[9]).

Weitere Wirkungen

Seit 1991 wird über weitere biologische Funktionen von Tocotrienolen berichtet, die überwiegend nicht bei Tocopherolen zu finden sind: Dies sind antiproliferative ^{[10][11] [12] [13]} , neuroprotektive^[14] , Cholesterin-senkende ^[15][16] und entzündungshemmende ^{[17] [18]} Eigenschaften. Diese Wirkungen wurden jedoch größtenteils nicht am Menschen nachgewiesen, sondern nur in Zellkulturen oder im Tierversuch gesehen.

Einzelnachweise

Weblinks

• Tocotrienols in health and disease (2007)] Dokumentation des Ohio State University Medical Center über die Besonderheiten von Tocotrienolen (engl.) PMC 2435257 (freier Volltext)
• Tocotrienols: Emerging Science and Innovations of Vitamin E (Mar 2012) Webinar von Barrie Tan, Ph.D.