Die Verbenole (Betonung auf der dritten Silbe: Verbenole, auch 2-Pinen-4-ole) bilden eine Stoffgruppe bicyclischer Monoterpen-Alkohole.
Man kennt verschiedene isomere Formen der Verbenole. Beim cis-Isomer befinden sich die beiden Methylgruppen (–CH3) auf derselben Seite des Kohlenstoffrings wie die Hydroxygruppe (–OH), beim trans-Isomer auf den gegenüberliegenden Seiten. Von jeder Form gibt es wiederum Enantiomere, die optische Aktivität aufweisen, also beim Lichtdurchgang die Lage der Ebene von linear polarisiertem Licht drehen. Alle Verbenole sind einwertige, sekundäre Alkohole, da das Kohlenstoffatom, welches die Hydroxygruppe trägt, an zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden ist.
| Verbenole
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| Name
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(+)-trans-Verbenol |
(−)-trans-Verbenol |
(+)-cis-Verbenol |
(−)-cis-Verbenol
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| Strukturformel
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| Andere Namen
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(1R,2S,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
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(1S,2R,5S)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
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(1S,2S,5S)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
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(1R,2R,5R)-4,7,7-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
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| CAS-Nummer
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22339-08-8 |
19890-02-9 |
18881-04-4 |
13040-03-4
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| PubChem
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89664 |
88298 |
87839 |
164888
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| Summenformel
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C10H16O
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| Molare Masse
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152,24 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig
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| Kurzbeschreibung
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klare, farblose Flüssigkeiten mit öliger Konsistenz und eigenartigem Geruch
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| Siedepunkt
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88 °C bei 1,199 Kilopascal
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| Dichte
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GHS-
Kennzeichnung
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| keine Einstufung verfügbar
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| keine Einstufung verfügbar
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Achtung
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| keine Einstufung verfügbar
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| H- und P-Sätze
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siehe oben
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siehe oben
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315‐319‐335
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siehe oben
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| siehe oben
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siehe oben
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keine EUH-Sätze
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siehe oben
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| siehe oben
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siehe oben
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261‐305+351+338
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siehe oben
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Gefahrstoff-
kennzeichnung
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| keine Einstufung verfügbar
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| keine Einstufung verfügbar
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| Reizend
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| (Xi)
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| keine Einstufung verfügbar
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| R-Sätze
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nicht bekannt
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nicht bekannt
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36/37/38
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nicht bekannt
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| S-Sätze
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nicht bekannt
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nicht bekannt
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26-36
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nicht bekannt
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Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung
Verbenole findet man im Terpentin und im Weihrauch. Sie sind zusammen mit Myrcen, Verbenon und Ipsdienol Aggregationspheromone der Borkenkäfer.
Wegen des hohen Preises werden Verbenole nicht als reine Substanzen in der Parfümerie eingesetzt, sondern nur als Gemisch in Form von ätherischen Ölen. Aufgrund der Pheromoneigenschaften werden sie zum Beispiel in Insektenfallen verwendet. Verbenole können Bestandteil von Pflanzenschutzmitteln sein.
Literatur
- Jean Pierre Vité, Wittko Francke: Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle, in: Chemie in unserer Zeit, 19(1), 11–21, (1985); doi:10.1002/ciuz.19850190103.
- Chemical Abstracts (37, 361 (1943); 57, 16772 (1962)): Verbenol-Darstellung
Einzelnachweise
