Zeaxanthin

Strukturformel
Struktur von Zeaxanthin
Allgemeines
Name Zeaxanthin
Andere Namen
  • E 161h
  • all-trans-(3R,3′R)-β-Carotin-3,3′-diol
Summenformel C40H56O2
CAS-Nummer 144-68-3
PubChem 5280899
Kurzbeschreibung

orangegelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 568,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol, Petrolether und Essigsäureethylester[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Zeaxanthin ist ein natürlicher, orangegelber Farbstoff, der in Pflanzen und Tieren bei Reaktionen auf Lichtstrahlung eine Rolle spielt. Chemisch ist Zeaxanthin ein Xanthophyll, ein sauerstoffhaltiges Carotinoid („oxidiertes β-Carotin“). Die Substanz ist als E 161h in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen

Natürlich kommt Zeaxanthin als gelber Farbstoff in Maiskörnern, Spinat, Eigelb und in vielen Gemüsesorten vor.

Gewinnung und Darstellung

Zeaxanthin kommt zwar in einigen Pflanzen vor, wird aber für medizinische Zwecke und als Lebensmittelfarbstoff auch synthetisch hergestellt.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Zeaxanthin gehört zur Gruppe der Xanthophylle, die eine Gruppe der Carotinoide sind. Die Verbindung ist schwer löslich in Petrolether und Wasser (< 1 mg/l bei 20 °C), jedoch löslich in Methanol, Essigsäureethylester und Chloroform. Zeaxanthin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu Carotinen wie Beta-Carotin.

Verwendung

Zeaxanthin findet Verwendung als:

  • Lebensmittelfarbstoff
  • für Tierfuttermittel (Vormischungen, Futtermischungen)

Biologische Bedeutung

Zeaxanthin kommt zusammen mit seinem Isomer Lutein als Pigment in der Retina vor, besonders im sogenannten Gelben Fleck (Macula lutea) und schützt die Netzhaut als Filter vor zu hoher Lichteinstrahlung. In letzter Zeit gewinnt Zeaxanthin in der Medizin zunehmend an Interesse, da es möglicherweise bei bestimmten Formen von retinalen Degenerationen, insbesondere bei der altersabhängigen Makuladegeneration (AMD), eine schützende Wirkung besitzen könnte, die auf der antioxidativen Wirkung der Verbindung beruht.

In Pflanzen spielt Zeaxanthin eine wichtige Rolle bei der Umwandlung von Licht in Wärme, damit die Pflanze bei hoher Strahlungsintensität keinen Schaden nimmt (Xanthophyllzyklus).

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Datenblatt Zeaxanthin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

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