Zofenopril

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zofenopril, eingesetzt als Zofenopril-Ca
Andere Namen	IUPAC: (2S,4S)-1-[(2S)-3-(benzoylsulfanyl)-2- methylpropanoyl]-4-phenylsulfanyl- pyrrolidin-2-carbonsäure Latein: Zofenoprilum
Summenformel	C22H23NO4S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81872-10-8 (Zofenopril) 81938-43-4 (Zofenopril-Ca) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 92400 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09AA15
Wirkstoffklasse	ACE-Hemmer
Wirkmechanismus	Hemmung des Angiotensin-Converting-Enzymes
Eigenschaften
Molare Masse	429,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zofenopril ist ein von der Firma Berlin-Chemie vertriebener Wirkstoff aus der Gruppe der ACE-Hemmer. Dabei handelt es sich um eine inaktive Vorstufe (Prodrug) der eigentlichen Wirkform dem Zofenoprilat, des Weiteren besteht eine Strukturverwandschaft zu Captopril. Der Wirkstoff wurde bereits Ende der 1980er Jahre entwickelt, aber bisher nur in wenigen Ländern zugelassen. ^[2]

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Zofenopril führt durch Inhibition des Angiotensin Converting Enzymes zu einer verminderten Bildung von Angiotensin II aus Angiotensin I. Diese verminderte Bildung von Angiotensin II bedingt eine Abnahme des Tonus der Blutgefäße und damit eine Verringerung des Blutdruckes. Der geringere Angiotensin-II-Spiegel führt ebenfalls zu einer Verringerung der Aldosteron-Freisetzung aus der Nebennierenrinde und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts. (siehe auch Renin-Angiotensin-Aldosteron-System)^[2]

Anwendungsgebiete

Der Arzneistoff wird zur Therapie der arteriellen Hypertonie und zur Behandlung des akuten Herzinfarktes eingesetzt.^[3]

Nebenwirkungen

Die häufigste Nebenwirkunge bei fast 10 % der Behandelten ^[4] ist ein Husten der ursächlich mit dem verlangsamten Abbau und der Kumulation von Bradykinin in Verbindung steht. Außerdem sind Schwindel, gastrointestinale Beschwerden, Kopfschmerzen und selten auch Exantheme möglich. Eine Hyperkaliämie ist ebenfalls möglich, lässt sich jedoch durch die Kontrolle des Kaliumspiegels im Blut leicht feststellen.^[2]

Interaktionen

Aufgrund der Möglichkeit einer Hyperkaliämie sollte auf den Einsatz von kaliumsparenden Diuretika verzichtet werden. Eine Beteiligung des Zytochrom-Systems ist bisher nicht bekannt.^[2]

Kontraindikationen

Als Kontraindikationen gelten eine Schwangerschaft und eine fortgeschrittene Leberinsuffizienz. Die Verträglichkeit während der Stillzeit ist nicht dokumentiert und gilt deshalb ebenfalls als Kontraindikation.^[2]

Dosierung und Präparate

Sowohl zur Therapie der arteriellen Hypertonie, als auch zur Behandlung des akuten Herzinfarktes werden Dosierungen von 7,5-60 mg pro Tag eingesetzt verteilt auf zwei Einzelgaben eingesetzt, wobei die Dosis langsam bis zur gewünschten Wirkung auftitriert wird.^[2]

Es stehen Präparate mit 7,5 mg, 15 mg, 30 mg und 60 mg sowie eine Kombination von 30 mg Zofenopril mit 12,5 mg Hydrochlorothiazid zur Verfügung. ^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Bifril (A), Zofenil (A, CH)

Kombinationspräparate

Bifril plus (A), Zofenil plus (A, CH) ^[6][7]

Literatur und Studien

• Ettore Ambrosioni, Claudio Borghi, Bruno Magnani: The effect of the angiotensin-converting-enzyme inhibitor zofenopril on mortality and morbidity after anterior myocardial infarction. In: The New England Journal of Medicine. Bd. 12, Nr. 2, January 1995, S. 80-5, PMID 7990904, doi:10.1056/NEJM199501123320203.
• Claudio Borghi, Ettore Ambrosioni: Zofenopril: A Review of the Evidence of its Benefits in Hypertension and Acute Myocardial Infarction. In: Clinical Drug Investigation. Bd. 20, Nr. 5, 2000, ISSN 1173-2563, S. 371–384.
• Claudio Borghi, Ettore Ambrosioni: Double-blind comparison between zofenopril and lisinopril in patients with acute myocardial infarction: results of the Survival of Myocardial Infarction Long-term Evaluation-2 (SMILE-2) study. In: American Heart Journal. Bd. 145, Nr. 1, January 2003, S. 80-87, PMID 12514658, doi:10.1067/mhj.2003.24.
• EMEA: Zofenopril vom 15. Dezember 2000.
• Antonio Marzo, Lorenzo Dal Boa, Paolo Mazzucchellia, Nunzia Ceppi Montia, Rosella Aleotti Tettamantia, Fabrizio Crivellia, Mario Richard Uhr, Shevquet Ismaili, Andrea Giusti: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of zofenopril in healthy volunteers. In: Arzneimittelforschung. Bd. 49, Nr. 2, December 1999, S. 992-996, PMID 10635443, doi:10.1055/s-0031-1300539.
• Marcus D. Flather, Salim Yusuf, Lars Køber, Marc Pfeffer, Alistair Hall, Gordon Murray, Christian Torp-Pedersen, Stephen Ball, Janice Pogue, Lemuel Moyé, Eugene Braunwald: Long-term ACE-inhibitor therapy in patients with heart failure or left-ventricular dysfunction: a systematic overview of data from individual patients. In: The Lancet. Bd. 355, Nr. 9215, May 2000, ISSN 0140-6736, S. 1575–1581, PMID 10821360, doi:10.1016/S0140-6736(00)02212-1.
• A. Flückiger: ACE-Hemmer nach Herzinfarkt. In: pharma-kritik. Jg. 17, Nr. 15, 1995, S. 57–60, Digitalisat (PDF; 33,44 KB).

Einzelnachweise

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