Zolmitriptan

{{Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Freiname = Zolmitriptan | Suchfunktion = C16H21N3O2 | Andere Namen = (S)-4-{3-[2-(Dimethylamino)ethyl]
indol-5-ylmethyl}oxazolidin-2-on | Summenformel = C₁₆H₂₁N₃O₂ | CAS = 139264-17-8 | PubChem = 60857 | ATC-Code = N02CC03 | DrugBank = DB00315 | Wirkstoffgruppe = Triptan | Wirkmechanismus = Selektiver 5-HT₁-Rezeptor Agonist | Verschreibungspflicht = Ja | Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver ^[1] | Molare Masse = 287,36 g·mol⁻¹ | Dichte = | Schmelzpunkt = 139–141 °C^[2] | Siedepunkt = | Dampfdruck = | pKs = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme =

keine Einstufung verfügbar

Keine Einstufung verfügbar

| R = nicht bekannt | S = nicht bekannt | MAK = | LD50 = }}

Zolmitriptan ist ein Serotonin-Rezeptor-Agonist aus der Gruppe der Triptane und wird als Arzneistoff in der Akuttherapie der Migräne eingesetzt. Zusätzlich besteht eine Zulassung für Zolmitriptan als Nasenspray zur Behandlung von Cluster-Kopfschmerz-Attacken. Zolmitriptan wird in Deutschland von AstraZeneca unter dem Handelsnamen AscoTop^® als Filmtablette, Schmelztablette bzw. Nasenspray angeboten (internationaler Vertrieb als Zomig^®). Zolmitriptan unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Zolmitriptan ist ein selektiver Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_1B und 5-HT_1D, welche auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vorkommen. Eine Aktivierung dieser Rezeptoren durch Zolmitriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von Entzündungsmediatoren.^[3]

Nebenwirkungen

Neben unspezifischen Nebenwirkungen und Effekten, die möglicherweise auf die Grunderkrankung Migräne zurückzuführen sind (z.B. Schwindel, Übelkeit), können gelegentlich Herz-Kreislaufstörungen (z.B. Tachykardie, Blutdruckanstieg) auftreten. Seltene Nebenwirkungen der Anwendung von Zolmitriptan sind der Angina Pectoris ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der Herzkranzgefäße zurückgeführt werden.^[1]

Die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ) berichtet im Januar 2013: Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan (Aus der UAW-Datenbank).^[4]^[5]

Wechselwirkungen

Zolmitriptan sollte nicht mit Ergotamin kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht. Hemmstoffe der Monoaminooxidase (MAO-Hemmer) und des Cytochrom-P450-Enzymsystems können den Abbau von Zolmitriptan verlangsamen.

Die amerikanische Gesundheitsbehörde FDA warnt vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des Serotonin-Syndroms (der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem) bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der SSRI (Selektive Serotonin Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer), wenn Triptane zusammen mit einem SSRI oder einem SNRI eingenommen werden.^[6] Symptome des Serotonin-Syndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen.

Chemie

Zolmitriptan gehört zur Gruppe der Triptane. Es ist eine Weiterentwicklung des Sumatriptans mit veränderten pharmakokinetischen Eigenschaften. Insbesondere ist das Molekül weniger polar, so dass es besser aus dem Darm resorbiert wird und besser die Blut-Hirn-Schranke durchdringt.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Zolmitriptan-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Label für Zolmitriptan ZOMIG^® Tablets and ZOMIG-ZMT^® – FDA Label 11. August 2010.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1754, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 458–461, doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G, PMID 12369163 (german).
↑ Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan, Bekanntgaben der AkdÄ, abgerufen am 7. Januar 2013
↑ Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan, Veröffentlichung DÄ, 110, 1-2, 7. Januar 2013
↑ FDA Public Health Advisory vom 19. Juli 2006 (englisch).

[FDA-1] 1,0 ^1,1 Label für Zolmitriptan ZOMIG^® Tablets and ZOMIG-ZMT^® – FDA Label 11. August 2010.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1754, ISBN 978-0-911910-00-1.

[pmid12369163-3] Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31. Jahrgang, Nr. 5, 2002, S. 458–461, doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G, PMID 12369163 (german).

[AkdÄ-4] Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan, Bekanntgaben der AkdÄ, abgerufen am 7. Januar 2013

[DÄ-5] Peripherer arterieller Verschluss im Zusammenhang mit Zolmitriptan, Veröffentlichung DÄ, 110, 1-2, 7. Januar 2013

[6] FDA Public Health Advisory vom 19. Juli 2006 (englisch).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]