Zuclopenthixol

Strukturformel
Struktur von Zuclopenthixol
Allgemeines
Freiname Zuclopenthixol
Andere Namen
  • (Z)-2-[4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-yl]ethanol (IUPAC)
  • cis-2-{4-[3-(2-Chlorthioxanthen-9-yliden)-propyl]-piperazin-1-yl}ethanol
Summenformel C22H25ClN2OS
CAS-Nummer 53772-83-1
PubChem 5311507
ATC-Code

N05AF05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 400,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Zuclopenthixol ist eine polycyclische organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthene. Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Psychosen eingesetzt. Zuclopenthixol ist ein Dopamin- und Serotonin-Rezeptor-Antagonist. Als wirksamer Bestandteil eines Arzneimittels wurde Zuclopenthixol erstmal 1986 durch Lundbeck als Clopixol in den Handel gebracht.

Klinische Angaben

Zugelassene Anwendungsgebiete

Zuclopenthixol ist zur Behandlung von akuter und chronischer Schizophrenie,[2][3][4] Manie, psychomotorischen Erregungszuständen und aggressiven Verhaltensweisen bei geistiger Behinderung[5] oder Demenz zugelassen.

Unerwünschte Wirkungen

Hinweis zur Häufigkeit von unerwünschten Wirkungen:
Auftreten in mehr als 10 % der Behandlungsfälle = sehr häufig; 1 - 10 % = häufig; 0,1 - 1 % = gelegentlich; < 0,1 % = selten.

Die folgenden unerwünschten Wirkungen treten sehr häufig auf: Akkommodationsstörungen, Bewegungsdrang, Mundtrockenheit, Müdigkeit (bis zu 80 % am Anfang der Behandlung), Muskelstarre, Parkinson-Syndrom, Schiefhals, Schwindel, Sitzunruhe, Zittern und Zungenschlundsyndrom.

Häufig treten Appetitlosigkeit, Blickkrampf, Brechreiz, Depression, Durchfall, Dystonie, Erbrechen, Erregungsleitungsstörungen am Herzen, Fotosensibilisierung, Hautausschlag, Kopfschmerzen, Menstruationsstörungen, Nesselsucht, gesteigerte Reflexe oder Übelkeit auf.

Geschichtliches

Zuclopenthixol wurde durch die dänische Firma Lundbeck entwickelt. Es ist das reine (Z)-Isomer (Synonym: cis-Isomer) des zuvor von Lundbeck entwickelten (EZ)-Isomerengemisches (Synonym: cis,trans-Isomerengemisch) Clopenthixol, das 1986 erstmals in den Handel gebracht wurde. Für Deutschland lizenzierte Lundbeck Clopenthixol an Bayer aus. Im Jahr 2000 nahm Bayer Clopenthixol (ein Stoffgemisch) vom Markt und ersetzte es durch Zuclopenthixol (einen Reinstoff).

Handelsnamen und Darreichungsformen

Der Arzneistoff Zuclopenthixol wird in drei verschiedenen Salz- und Esterformen in den Handel gebracht:

  • Zuclopenthixoldecanoat: als Injektionslösung zur intramuskulären Depotgabe,
  • Zuclopenthixolacetat: als Injektionslösung zur intramuskulären Akutbehandlung,
  • Zuclopenthixoldihydrochlorid als Tabletten und Tropfen zur oralen Einnahme.

Alle drei Salz- und Esterformen stehen in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Verfügung, werden aber unter unterschiedlichen Handelsnamen vertrieben: Ciatyl-Z in Deutschland (Bayer), Cisordinol in Österreich (Lundbeck) und Clopixol in der Schweiz (Lundbeck).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Coutinho E, Fenton M, Quraishi S. Zuclopenthixol decanoate for schizophrenia and other serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2000; CD001164, PMID 10796607.
  3. Gibson RC, Fenton M, Coutinho ES, Campbell C. Zuclopenthixol acetate for acute schizophrenia and similar serious mental illnesses. Cochrane Database Syst Rev. 2004; CD000525, PMID 15266432.
  4. Kumar A, Strech D. Zuclopenthixol dihydrochloride for schizophrenia. Cochrane Database Syst Rev. 2005; CD005474, PMID 16235403.
  5. Izmeth MG, Khan SY, Kumarajeewa DI et al. Zuclopenthixol decanoate in the management of behavioural disorders in mentally handicapped patients. Pharmatherapeutica. 1988; 5:217-27, PMID 2902642.

Weblinks

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