3-Nitropropionsäure

Strukturformel
Strukturformel der 3-Nitropropionsäure
Allgemeines
Name 3-Nitropropionsäure
Andere Namen
  • Hiptagensäure
  • 3-Nitropropansäure
  • β-Nitropropionsäure
  • β-Nitropropansäure
Summenformel C3H5O4
CAS-Nummer 504-88-1
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 105,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68–70 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-45
LD50

68,1 mg·kg−1 (Maus, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.

In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.[2] Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.[3]

Synthese

3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wäßriger Lösung hergestellt werden. [4]

Synthese von 3-Nitropropionsäure aus Propiolacton und Natriumnitrit

Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.[4]

Synthese von 3-Nitropropionsäure aus 3-Iodpropionsäure und Silbernitrit

Literatur

  • Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 3-Nitropropionic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. Goster K (1920), Bull Jard Bot Buitenzorg 2: 187
  3. L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid, in: Nature 1949, 164, 575–576; doi:10.1038/164575b0.
  4. 4,0 4,1 M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of ß-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus, in: J.Biol.Chem. 1951, 188, 685-693; PDF

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage (10 Meldungen)

27.01.2022
Physiologie | Ethologie | Vogelkunde
Singvögel nutzen Erdmagnetfeld als Stoppschild
Dass wenige Gramm schwere Singvögel nach einem Flug über zwei Kontinente zu ihrem Brutplatz vom Vorjahr zurückfinden, erscheint selbst Fachleuten wie ein kleines Wunder.
27.01.2022
Mikrobiologie | Ökologie
Überleben am oberen Temperaturlimit
Forschende entdecken überraschende Überlebensstrategie von Mikroorganismen an der absoluten Grenze des Lebens bei Untersuchungen von Bohrkernen aus 120°C heißen Sedimenten: Schneller Stoffwechsel repariert Hitzeschäden.
26.01.2022
Zytologie | Biochemie
Neue Funktion von Mitochondrien entdeckt
Mitochondrien bieten einem Forschungsteam zufolge unerwartete Krisenhilfe für Zellen, indem sie schädliche Stoffe „veratmen“.
26.01.2022
Anthropologie | Biodiversität | Säugetierkunde
Die Zukunft der Luchse in Mitteleuropa
Deutsche Wissenschaftler*innen haben mit einem internationalen Team die genetische Vielfalt von Luchsen in Europa untersucht - in ihrer Studie zeigen sie, dass die genetische Vielfalt in den Populationen wiederangesiedelter Luchse über die Jahre stark abgenommen hat.
27.01.2022
Anthropologie | Ethologie
12.000 Jahre alt: Zerstörungsfreie Methode datiert Felskunst im Amerikanischen Westen
In Stein gravierte menschenähnliche Wesen, fantastische Tiergestalten oder geometrische Muster: Felsbilder sind oft Jahrtausende alt und erlauben uns einzigartige Einblicke in die geistige Welt unserer Vorfahren.
26.01.2022
Morphologie | Evolution | Insektenkunde
Flexible Mundwerkzeuge ermöglichten extremen Artenreichtum winziger Wespen
Ein Forschungsteam untersucht derzeit große Mengen von sehr kleinen Insekten mit Röntgenstrahlen, um den Gründen ihrer außergewöhnlichen Vielfalt auf die Spur zu kommen.
25.01.2022
Zytologie | Genetik | Biochemie
Eine unerwartete Anziehung von Nukleinsäuren und Fett
Wissenschaftler finden heraus, dass Lipide die RNA-Aktivität modulieren – ein möglicher Hinweis auf den Ursprung des Lebens und ein Werkzeug für die synthetische Biologie.
25.01.2022
Ökologie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Biodiversität
Weltweit Schutzgebiete unter die Lupe genommen
Schutzgebiete gehören zu den effektivsten Mitteln, um die biologische Vielfalt zu erhalten, allerdings werden neue Schutzgebiete oft eingerichtet, ohne bereits bestehende Reservate zu berücksichtigen.
24.01.2022
Anthropologie | Ethologie | Primatologie
Werkzeuggebrauch bei Schimpansen ist kulturell erlernt
Werden Schimpansen Nüsse und Steine vorgesetzt, wissen sie damit von sich aus nicht viel anzufangen.
24.01.2022
Ethologie | Biochemie
Partnersuche bei Spinnen
In einer Studie an der Wespenspinne „Argiope bruennichi“ haben Wissenschaftlerinnen zeigen können, dass die Weibchen ihre Pheromonmenge strategisch an die Paarungssituation anpassen können.