Agmatin


Strukturformel
Strukturformel von Agmatin
Allgemeines
Name Agmatin
Andere Namen

2-(4-Aminobutyl)guanidin

Summenformel C5H14N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 306-60-5
PubChem 199
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Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol −1
Schmelzpunkt

101,5–103 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Agmatin ist eine Guanidin-Verbindung. Es ist das Decarboxylierungs-Produkt der Aminosäure Arginin und ein Intermediat in der besonders in Pflanzen verbreiteten Putrescin-Biosynthese aus Arginin. Agmatin wird als putativer Neurotransmitter diskutiert, der im Gehirn synthetisiert und in den synaptischen Vesikeln gespeichert wird.

Natürliche Vorkommen sind aus Mutterkorn, der Asteraceae Ambrosia artemisifolia, der Seeanemone Anthopleura japonica und Heringssamen bekannt.

Geschichtliches

Der Name Agmatin wurde 1910 von Albrecht Kossel, einem deutschen Mediziner und Physiologe, vergeben, der diese Substanz in Sperma von Heringen nachweisen konnte.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Kossel, Albrecht (1910): Über das Agmatin., in: Zeitschrift für Physiologische Chemie. 66, 257–261.

Literatur

  • Morris, S.M.: Arginine: beyond protein., in: Am. J. Clin. Nutr. (2006), 83 (2), 508S–512S; PMID 16470022 HTML.