Anethol

Strukturformel
	cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name	Anethol
Andere Namen	4-Propenyl-anisol; cis-Anethol; trans-Anethol; Parapropenylanisol; 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen; 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol;
Summenformel	C10H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	148,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (cis-Anethol); fest (trans-Anethol);
Dichte	0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt	−22 °C (cis-Anethol); 22 °C (trans-Anethol);
Siedepunkt	79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol); 234–237 °C (trans-Anethol);
Dampfdruck	1,33 hPa (63 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Es ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt als trans-Anethol^[4] und cis-Anethol^[5] in Fenchel, Anis und Sternanis vor. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das klassische Anisaroma.

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Verwendung

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Anisée, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Weblinks

Riechstofflexikon: Anethol

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Anethol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Anethol (PDF) bei Carl Roth
↑ 637563.
↑ 1549040.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Anethol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[roth-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Anethol (PDF) bei Carl Roth

[4] 637563.

[5] 1549040.

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