Carvon

Carvon

Name

(S)-(+)-Carvon

(R)-(−)-Carvon

Andere Namen

D-(+)-Carvon,
(S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on

L-(−)-Carvon,
(R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on

Strukturformel

CAS-Nummer

2244-16-8

6485-40-1

PubChem

16724

439570

Summenformel

C₁₀H₁₄O

Molare Masse

150,22 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

flüssig

Vorkommen

Kurzbeschreibung

farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel

farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze

Schmelzpunkt

–^[1]^[2]

Siedepunkt

230–231 °C^[1]^[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (20 °C)^[1]^[2]

GHS-
Kennzeichnung

^[1]^[2]

keine GHS-Piktogramme

Achtung

H- und P-Sätze

keine H-Sätze

302

keine EUH-Sätze

keine P-Sätze

Gefahrstoff-
kennzeichnung
^[1]^[2]

keine Gefahrensymbole

Gesundheits-
schädlich

(Xn)

R-Sätze

keine R-Sätze

22

S-Sätze

keine S-Sätze

LD₅₀

3562 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[3]

1640 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[4]

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 60 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf^[5]^[6]. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ G. F. Russel, J. I. Hills: „Odor Differences between Enantiomeric Isomers“, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
↑ L. Friedmann, J. G. Miller: „Odor Incongruity and Chirality“, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
↑ A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: „Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens“, in: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597.

Literatur

Römpp: Chemie Lexikon. CD. Thieme, Stuttgart, New York 1995.

Weblinks

Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon: Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck
Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon: Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck

[GESTIS_S-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[GESTIS_R-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ChemIDplus_S-Form-3] Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[ChemIDplus_R-Form-4] Eintrag zu Carvon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Russel-5] G. F. Russel, J. I. Hills: „Odor Differences between Enantiomeric Isomers“, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.

[6] L. Friedmann, J. G. Miller: „Odor Incongruity and Chirality“, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.

[7] A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: „Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens“, in: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597.

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Carvon

Vorkommen

Eigenschaften

Sicherheitshinweise

Einzelnachweise

Literatur

Weblinks

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