Entecavir

Strukturformel
Struktur von Entecavir
Allgemeines
Freiname Entecavir
Andere Namen

(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9[4-hydroxy-3-
hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on

Summenformel C12H15N5O3
CAS-Nummer
  • 142217-69-4 (Entecavir)
  • 209216-23-9 (Entecavir·Monohydrat)
PubChem 153941
ATC-Code

J05AF10

DrugBank APRD00948
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 277,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 220 °C (Entecavir·Monohydrat) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.

Pharmakologie

Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:

  • die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
  • die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
  • die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.

Literatur

  • Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702–3710 (2004)
  • Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444–1448 (1997)
  • Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001–1010 (2006)

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 613, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Entecavir. In: DrugBank.
  3. 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Handelsnamen

Entecavir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude im Handel erhältlich.

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