Entecavir
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- Alken
- Arzneistoff
- Reverse-Transkriptase-Inhibitor
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Entecavir | ||||||||||||
| Andere Namen |
(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9[4-hydroxy-3- | ||||||||||||
| Summenformel | C12H15N5O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 277,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 220 °C (Entecavir·Monohydrat) [1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C) [2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.
Pharmakologie
Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:
- die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
- die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
- die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.
Literatur
- Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702–3710 (2004)
- Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444–1448 (1997)
- Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001–1010 (2006)
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 613, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Handelsnamen
Entecavir ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude im Handel erhältlich.
